N-[(Z)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylethenyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1620645-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(Z)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylethenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1620645-03-5
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₃SSi
• 分子量: 403.618
• InChiKey: BGOMYVPVLWSPTO-SILNSSARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(Z)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylethenyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从末端炔烃开始的α-氨基羟醛的立体选择性合成。

  摘要：

  报道了一种立体选择性合成顺式α-氨基β-氧基酮的新方法。它包括两个步骤；在第一步中，通过1-磺酰基-1,2,3-三唑由1-炔烃制备具有（Z）几何形状的α-氨基甲硅烷基烯醇醚。在第二步中，甲硅烷基烯醇醚与醛进行TiCl4介导的Mukaiyama醛醇缩醛反应，以产生具有出色的顺选择性的α-氨基β-氧基酮。

  DOI：

  10.1039/c4cc04786a
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 辛酸铑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 N-[(Z)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylethenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从末端炔烃开始的α-氨基羟醛的立体选择性合成。

  摘要：

  报道了一种立体选择性合成顺式α-氨基β-氧基酮的新方法。它包括两个步骤；在第一步中，通过1-磺酰基-1,2,3-三唑由1-炔烃制备具有（Z）几何形状的α-氨基甲硅烷基烯醇醚。在第二步中，甲硅烷基烯醇醚与醛进行TiCl4介导的Mukaiyama醛醇缩醛反应，以产生具有出色的顺选择性的α-氨基β-氧基酮。

  DOI：

  10.1039/c4cc04786a

文献信息

• The stereoselective synthesis of α-amino aldols starting from terminal alkynes
  作者：Tomoya Miura、Takayuki Nakamuro、Kentaro Hiraga、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/c4cc04786a

  日期：——

  A new procedure for the stereoselective synthesis of syn alpha-amino beta-oxy ketones is reported. It consists of two steps; in the first step, alpha-amino silyl enol ethers having a (Z) geometry are prepared from 1-alkynes via 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles. In the second step, the silyl enol ethers undergo the TiCl4-mediated Mukaiyama aldol reaction with aldehydes to produce alpha-amino beta-oxy ketones

  报道了一种立体选择性合成顺式α-氨基β-氧基酮的新方法。它包括两个步骤；在第一步中，通过1-磺酰基-1,2,3-三唑由1-炔烃制备具有（Z）几何形状的α-氨基甲硅烷基烯醇醚。在第二步中，甲硅烷基烯醇醚与醛进行TiCl4介导的Mukaiyama醛醇缩醛反应，以产生具有出色的顺选择性的α-氨基β-氧基酮。