3,8-Dihydroxybenzo[b]xanthen-12-one | 1418216-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,8-Dihydroxybenzo[b]xanthen-12-one
• 英文别名: 3,8-dihydroxybenzo[b]xanthen-12-one
• CAS: 1418216-39-3
• 化学式: C₁₇H₁₀O₄
• 分子量: 278.264
• InChiKey: HGLFANIABOJJGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-Dihydroxybenzo[b]xanthen-12-one 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 3,10-bis(methoxymethoxy)-8-[3-(methoxymethoxy)-10-oxobenzo[c]xanthen-7-yl]benzo[c]xanthen-7-one
  参考文献：
  名称：

  具有直接连接的蒽酮和X吨单元的荧光染料

  摘要：

  用由2-溴-1,3-二甲基苯和正丁基锂产生的芳基锂试剂处理后，发生甲氧基甲基保护的x吨酮的意外二聚。没有提取两个直接的醚氧原子之间的氢，但是除去了与羰基相邻的氢，得到了包含两个直接连接的荧光fluorescent吨酮和x吨单元的二聚化合物。从这一发现开始，构建了三种二聚体染料，并检查了它们的光学性质。尽管每种染料中两个荧光单元是正交的，但在三种溶剂体系中的二聚体染料16中观察到有效的能量转移。相反，检测到另一种二聚体染料5依赖溶剂的能量转移。经过仔细研究，我们发现取向因子（κ）是影响这些染料中Förster共振能量转移的主要因素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00479
• 作为产物：
  描述：

  苯(甲)醛,2,4-二(甲氧基甲氧基)- 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3,8-Dihydroxybenzo[b]xanthen-12-one
  参考文献：
  名称：

  Alternative simple and effective synthesis of (di)benzoxanthones and their functions toward fluorescent dyes

  摘要：

  (对)苯基 greens 通过脱水反应制备，其中使用适量的 K₂CO₃ 催化剂可以显著提高产率。二苯基 greens 的多变羰基组分可以通过化学转化得到发光材料。 (注：C. 版权所有，内容仅供参考）

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.035

文献信息

• Nucleophilic addition reactions of benzoxanthone derivatives with collapse of aromaticity
  作者：Hirotaka Sasaki、Takashi Hosoya、Naoki Egami、Hina Ishimura、Akane Katori、Hisashi Miyafuji、Kouji Kuramochi、Ayumi Imayoshi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131472

  日期：2020.9

  obtained in 22% yield. As a result of many experiments, it was found that these peculiar regioselectivity is due to a variety of factors such as the kind of solvents, the organometallic species, and the reaction substrates. Among them, the difference in regioselectivity between THF and 2-Me-THF was explained using theoretical calculations.

  3,8-双（甲氧基甲氧基）苯并[ b ] x吨-12-（1a）与正丁基锂在-78°C下反应，得到预期的1,2-加合物1b和1,4-加合物1c。用2-Me-​​THF作为溶剂，主要得到产率为66％的1，2-加合物1b和产率为5％的1，4-加合物1c。相反，在THF中，以1,4-加合物1c为主要产物，产率为47％，而1,2-加合物1b为主要产物。获得了22％的收率。作为许多实验的结果，发现这些特殊的区域选择性是由于多种因素引起的，例如溶剂的种类，有机金属种类和反应底物。其中，使用理论计算解释了THF和2-Me-​​THF之间的区域选择性的差异。
• Fluorescent Dyes with Directly Connected Xanthone and Xanthene Units
  作者：Akane Katori、Eriko Azuma、Hina Ishimura、Kouji Kuramochi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00479

  日期：2015.5.1

  units. Starting from this discovery, three dimeric dyes were constructed, and their optical properties were examined. Although the two fluorescent units were orthogonal in each dye, efficient energy transfer was observed in dimeric dye 16 in three solvent systems. In contrast, solvent-dependent energy transfer was detected for another dimeric dye, 5. After close investigation, we found that the orientation

  用由2-溴-1,3-二甲基苯和正丁基锂产生的芳基锂试剂处理后，发生甲氧基甲基保护的x吨酮的意外二聚。没有提取两个直接的醚氧原子之间的氢，但是除去了与羰基相邻的氢，得到了包含两个直接连接的荧光fluorescent吨酮和x吨单元的二聚化合物。从这一发现开始，构建了三种二聚体染料，并检查了它们的光学性质。尽管每种染料中两个荧光单元是正交的，但在三种溶剂体系中的二聚体染料16中观察到有效的能量转移。相反，检测到另一种二聚体染料5依赖溶剂的能量转移。经过仔细研究，我们发现取向因子（κ）是影响这些染料中Förster共振能量转移的主要因素。
• Alternative simple and effective synthesis of (di)benzoxanthones and their functions toward fluorescent dyes
  作者：Eriko Azuma、Kouji Kuramochi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.035

  日期：2013.2

  (Di)benzoxanthones possessing additional benzene units on one or both sides of xanthone were prepared via dehydration of the corresponding dihydroxybenzophenone, where a catalytic amount of K2CO3 dramatically increased the yields. Chemical transformations of the versatile carbonyl groups of (di) benzoxanthones could derive fluorescent materials. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (对)苯基 greens 通过脱水反应制备，其中使用适量的 K₂CO₃ 催化剂可以显著提高产率。二苯基 greens 的多变羰基组分可以通过化学转化得到发光材料。 (注：C. 版权所有，内容仅供参考）