(±)-ethyl 1-fluorocyclohex-3-enecarboxylate | 32273-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-ethyl 1-fluorocyclohex-3-enecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-fluoro-3-cyclohexene-1-carboxylate；ethyl 1-fluorocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 32273-86-2
• 化学式: C₉H₁₃FO₂
• 分子量: 172.199
• InChiKey: UGJFFIBZALDTQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-ethyl 1-fluorocyclohex-3-enecarboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 水 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 rac-(1R,5R)‐1-fluoro-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLE O-LINKED CARBAMOYL CYCLOHEXYL ACIDS AS LPA ANTAGONISTS
  [FR] ACIDES CARBAMOYLE CYCLOHEXYLIQUES À LIAISON O ISOXAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LPA

  摘要：

  本发明提供了式(Ia)或(Ib)的化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中X1、X2、X3和X4分别独立地为CR6或N；但X1、X2、X3或X4中不超过两个为N；L为C1-4烷基，其上取代有0至4个R7；R1为(-CH2)aR9；a为0或1的整数；R2分别为卤素、氰基、羟基、氨基、C1-6烷基、C3-6环烷基、C4-6杂环烷基、烷基氨基、卤代烷基、羟基烷基、氨基烷基、烷氧基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基或卤代烷氧基；n为0、1或2的整数；R3为氢、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、卤代烷基、羟基烷基、氨基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烷氧基或卤代烷氧基，烷基本身或作为其他基团的一部分，可以部分或完全地被氘取代；R4为C1-10烷基、C1-10氘代烷基、C1-10卤代烷基、C1-10烯基、C3-8环烷基、6至10成员芳基、3至8成员杂环烷基、-(C1-6烷基)-(C3-8环烷基)、-(C1-6烷基)-(6至10成员芳基)、-(C1-6烷基)-(3至8成员杂环烷基)或-(C1-6烷基)-(5至6成员杂芳基)；其中烷基、烷基烯烃、烷烃、芳基、杂环烷基和杂芳基中的每一个，本身或作为其他基团的一部分，可以独立地被0至3个R8取代；或者，R3和R4，与它们连接的N原子一起，形成一个取代有0至3个R的4至9成员杂环基团；R5和R6分别独立地为氢、卤素、氰基、羟基、氨基、C1-6烷基、烷基氨基、卤代烷基、羟基烷基、氨基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烷氧基或卤代烷氧基；R7为卤素、氧、氰基、羟基、氨基、C1-6烷基、C3-6环烷基、C4-6杂环烷基、烷基氨基、卤代烷基、羟基烷基、氨基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烷氧基或卤代烷氧基；R8分别独立地为氘、卤素、羟基、氨基、氰基、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、烷基氨基、卤代烷基、羟基烷基、氨基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、苯基或5至6成员杂芳基；或者，两个R8，与它们连接的原子一起，形成一个取代有0至3个R12的3至6成员碳环基或3至6成员杂环基；R9从-CN、-C(O)OR10、-C(O)NR11aR11b、-CO-NH-CO-Re、-CO-NH-SO2-Re、-CO-NH-SO-Re、-SO2-OH、-SO2-NH-CO-Re、-P(O)(OH)2、四唑-5-基、-CH2-CO-NH-CO-Re、-CH2-CO-NH-SO2-Re、CH2-CO-NH-SO-Re、-CH2-SO2-OH、-CH2-SO2-NH-CO-Re、-CH2-P(O)(OH)2、四唑-5-基亚甲基中选择；Re为C1-6烷基、C3-6环烷基、卤代烷基、羟基烷基、氨基烷基、烷氧基烷基或卤代烷氧基；R10为氢或C1-10烷基；R11a和R11b分别独立地为氢、C1-6烷基、C3-6环烷基、C4-6杂环烷基、烷基氨基、卤代烷基、羟基烷基、氨基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基、烷氧基或卤代烷氧基；R12为卤素、氰基、羟基、氨基、C1-6烷基、烷基氨基、卤代烷基、羟基烷基、氨基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基、烷氧基或卤代烷氧基、苯基或5至6成员杂芳基。这些化合物是选择性的LPA受体抑制剂。

  公开号：

  WO2019126084A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟代丙烯酸乙酯 、 1,3-丁二烯 以 甲苯 为溶剂， 生成 (±)-ethyl 1-fluorocyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOHEXYL ACID ISOXAZOLE AZINES AS LPA ANTAGONISTS
  [FR] AZINES ISOXAZOLE D'ACIDE DE CYCLOHEXYLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LPA

  摘要：

  本发明提供了Formula（Ia）或（Ib）的化合物：（Ia）或（Ib），或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性LPA受体抑制剂。

  公开号：

  WO2019126086A1

文献信息

• TRIAZOLE N-LINKED CARBAMOYL CYCLOHEXYL ACIDS AS LPA ANTAGONISTS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190185446A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective LPA receptor inhibitors.

  本发明提供了式(I)的化合物： 或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐或溶剂化物，其中所有变量均如本文所述定义。这些化合物是选择性的LPA受体抑制剂。
• CARBAMOYLOXYMETHYL TRIAZOLE CYCLOHEXYL ACIDS AS LPA ANTAGONISTS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20170360759A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective LPA receptor inhibitors.

  本发明提供了式(I)的化合物：或其立体异构体、互变异构体、药用盐、溶剂化物或前药，其中所有变量均如本文所述。这些化合物是选择性的LPA受体抑制剂。
• LPA ANTAGONISTS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3666771A1

  公开（公告）日：2020-06-17

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective LPA receptor inhibitors.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 或其立体异构体、同系物、药学上可接受的盐、溶液或原药，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性 LPA 受体抑制剂。
• Carbamoyloxymethyl triazole cyclohexyl acids as LPA antagonists
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US10576062B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective LPA receptor inhibitors.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 或其立体异构体、同系物、药学上可接受的盐、溶液或原药，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性 LPA 受体抑制剂。
• Triazole N-linked carbamoyl cyclohexyl acids as LPA antagonists
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10662172B2

  公开（公告）日：2020-05-26

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective LPA receptor inhibitors.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 或其立体异构体、同系物或药学上可接受的盐或溶液，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性 LPA 受体抑制剂。