(R,E)-1-ethyl 7-methyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)hept-2-enedioate | 1427516-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,E)-1-ethyl 7-methyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)hept-2-enedioate
• 英文别名: 1-O-ethyl 7-O-methyl (E,4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hept-2-enedioate
• CAS: 1427516-78-6
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: XWQMVVPPAVHYNU-RJCSOLBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-methyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)hept-5-enoate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R,E)-1-ethyl 7-methyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)hept-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  δ-Unsaturated γ-amino acids: enantiodivergent synthesis and cell imaging studies

  摘要：

  报告通过对映异构 [3,3]-sigmatropic 重排策略合成了δ-不饱和δ-氨基酸的两种对映体。在该策略中观察到对映体过量率大于 94% 的优异对映体。通过活细胞成像评估了一种荧光氨基酸衍生物的细胞渗透性。

  DOI：

  10.1039/c3cc40824h

文献信息

• δ-Unsaturated γ-amino acids: enantiodivergent synthesis and cell imaging studies
  作者：Dnyaneshwar Kand、Dinesh Pratapsinh Chauhan、Mayurika Lahiri、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1039/c3cc40824h

  日期：——

  Synthesis of both enantiomers of δ-unsaturated γ-amino acids via the enantiodivergent [3,3]-sigmatropic rearrangement strategy is reported. Excellent enantiomeric excess > 94% are observed in the strategy. Cell permeability of a fluorescent amino acid derivative is evaluated by live-cell imaging.

  报告通过对映异构 [3,3]-sigmatropic 重排策略合成了δ-不饱和δ-氨基酸的两种对映体。在该策略中观察到对映体过量率大于 94% 的优异对映体。通过活细胞成像评估了一种荧光氨基酸衍生物的细胞渗透性。