4-(2-甲酰基苯氧基)苯甲腈 | 478043-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-甲酰基苯氧基)苯甲腈
• 中文别名: 4-2-甲酸基苯氧基苯腈
• 英文名称: 2-(4-cyanophenoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-formylphenoxy)benzonitrile
• CAS: 478043-88-8
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• mdl: MFCD02082006
• 分子量: 223.231
• InChiKey: PHXACBMAMQKNJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲酰基苯氧基)苯甲腈 在 叔丁基过氧化氢 、 rhodium(III) chloride 、 三苯基膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到9-oxo-9H-xanthene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Xanthone Formation from 2-Aryloxybenzaldehydes via Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC)

  摘要：

  A concise and straightforward strategy to construct a xanthone skeleton via an intramolecular cross-dehydrogenative coupling (CDC) of 2-aryloxybenzaldehydes has been developed. The reaction proceeded smoothly without any need of preactivation of the aldehyde group. It can tolerate various functional groups and provides an applicable protocol to construct a wide range of xanthone derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol203381q
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 、 2-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到4-(2-甲酰基苯氧基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳氧基C的裂解将2-芳氧基苯甲醛重排为2-羟基二苯甲酮。O键

  摘要：

  混洗中丢失：通过铑催化的芳氧基CO和醛CH键的同时裂解，标题化合物发生了前所未有的重排（请参阅方案）。该反应容许各种催化反应性取代基的存在，例如芳基卤化物，腈和酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201103599

文献信息

• SULTAM DERIVATIVES
  申请人：Anderson Kevin W.

  公开号：US20110124686A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to compounds according to formula 1, which exhibit cytotoxic activity. The compounds may be used in the treatment of cancer.

  本发明涉及符合式1的化合物，具有细胞毒活性。这些化合物可用于治疗癌症。
• NHC-Organocatalyzed C_Ar −O Bond Cleavage: Mild Access to 2-Hydroxybenzophenones
  作者：Daniel Janssen-Müller、Santanu Singha、Fabian Lied、Karin Gottschalk、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201610203

  日期：2017.5.22

  rearrangement of acyl-anion equivalents generated by N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis has been achieved. The developed method includes CAr−O, CAr−S, or CAr−N bond cleavage for the formation of a CAr−C bond and enables access to 2-hydroxybenzophenones, an important structural motif that is present in several bioactive natural products. By utilizing this procedure, the alkaloid taxilamine was synthesized

  N杂环卡宾（NHC）催化产生的酰基阴离子当量的Truce-Smiles重排已实现。所开发的方法包括裂解C Ar -O，C Ar -S或C Ar -N键以形成C Ar -C键，并能够获得2-羟基二苯甲酮，这是几种生物活性天然存在的重要结构基序产品。通过使用该程序，生物碱紫杉胺分三步合成。DFT计算和控制实验支持经典S NAr机理是与催化剂结合的Meisenheimer型中间体。该方法具有温和的反应条件，出色的官能团耐受性和广泛的底物范围，包括各种类别的（杂）芳烃。
• An organocatalytic method for the synthesis of some novel xanthene derivatives by the intramolecular Friedel–Crafts reaction
  作者：Tülay Yıldız、Hatice Başpinar Küçük

  DOI：10.1039/c6ra27094h

  日期：——

  An efficient organocatalytic method for the synthesis of new substituted 9-arylxanthenes (2a–2u) starting from diarylcarbinol compounds with an arenoxy group (1a–1u) has been developed using the intramolecular Friedel–Crafts reaction. The substrates were prepared in two steps by Ullmann-type coupling and then Grignard reaction. Some organic Brønsted acids were studied as catalysts (3a–3g) in the intramolecular

  利用分子内Friedel-Crafts反应开发了一种有效的有机催化方法，用于从具有芳氧基（1a-1u）的二芳基甲醇化合物开始合成新的取代的9-芳基黄嘌呤（2a-2u）。通过Ullmann型偶联然后进行格氏反应，分两个步骤制备底物。首次在分子内Friedel-Crafts烷基化反应中研究了一些有机布朗斯台德酸作为催化剂（3a–3g）。N-三氟磷酰胺（3g）可在室温下15分钟内以优异的产率合成某些新颖的取代9-芳基黄嘌呤。
• Novel β‑hydroxy ketones: Synthesis, spectroscopic characterization, molecular docking, and anticancer activity studies
  作者：Hatice Baspinar Kucuk、Gokhan Kanturk、Serife Yerlikaya、Tulay Yildiz、Ahmet Mesut Senturk、Mustafa Guzel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131772

  日期：2022.2

  result, 3l caused the initiation of apoptosis on U87 cells. VDAC protein expression increased dramatically after U87 glioblastoma brain cancer cells were treated with compound 3l. Additionally, the molecular modelling of these compounds was studied in FLT3 receptor, Estrogen receptor, and PARP2 receptor for the treatment of Acute Myeloid Leukemia (AML), breast cancer, and Glioblastoma (GBM) respectively

  在这项研究中，设计、合成了一系列新型 β-羟基酮衍生物3a-o，并评估了它们的抗癌活性。这些化合物的结构通过IR、1 H 和13 C NMR、质谱和元素分析方法表征。筛选了所有合成的化合物对 MCF-7 和 U87 细胞的抗癌活性。其中，化合物3l似乎是对两种癌细胞最有效的化合物；和 IC 50剂量确定为 MCF-7 细胞的 145 µM 和 U87 细胞的 6.6 µM。使用了 DNA 阶梯和膜联蛋白 V 细胞凋亡标记测试，结果，3l引起 U87 细胞凋亡的开始。用化合物3l处理U87胶质母细胞瘤脑癌细胞后，VDAC蛋白表达显着增加。此外，在 FLT3 受体、雌激素受体和 PARP2 受体中研究了这些化合物的分子模型，分别用于治疗急性髓性白血病 (AML)、乳腺癌和胶质母细胞瘤 (GBM)。研究了它们的结合基序和类似药物的特性，并在讨论中强调了结果。根据结果​​，化合物3l可能具有潜在的候选药物特征，可以逆转耐药性特征。
• Acid-Catalyzed Synthesis of Quinoline Derivatives from 2-Methylquinolines and 2-Aryloxy/Alkoxybenzaldehyde in Aqueous Medium
  作者：Yinrong Wu、Xianchen Lu、Hang Wang、En Liang、Yingying Yuan、Qiaorun Zhao、Zhongzhi Zhu、Jiaping Huang、Xiaodong Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201901331

  日期：2019.12.8

  A HOAc‐catalyzed aryloxy/alkoxy‐assisted nucleophilic addition of 2‐methylquinolines to aldehydes in water has been described. The reaction provides an efficient and direct access to hydroxyquinolines in moderate to good yields. In addition, a HOAc/1,3‐DMBBA (1,3‐dimethylbarbituric acid) synergistic organocatalysis system were also developed for the synthesis of alkenylquinolines.

  已经描述了HOAc催化的2-甲基喹啉在水中的醛基上的芳氧基/烷氧基辅助的亲核加成反应。该反应以中等至良好的产率提供了直接和有效地获得羟基喹啉的途径。此外，还开发了HOAc / 1,3-DMBBA（1,3-二甲基巴比妥酸）协同有机催化体系，用于烯基喹啉的合成。