3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde | 1392146-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 1392146-21-2
• 化学式: C₁₄H₁₉BO₃
• 分子量: 246.114
• InChiKey: CGHQBKWBUKSEBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde 、 6-bromo-3-(butan-2-yl)-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到3-[3-(butan-2-yl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl]-5-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5-b]吡啶-2-一的p38 MAP激酶抑制剂的结构设计，合成和生物学评估：第2部分。

  摘要：

  我们使用基于结构的设计策略，从铅化合物3-（butan-2-yl）-6-（2,4-difluoroanilino）-1， 3-二氢-2H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-酮（1）。为了增强1在人全血（hWB）细胞测定中对肿瘤坏死因子-α（TNF-α）产生的抑制活性，我们设计并合成了其中咪唑并[4,5-b] pyridin-2的杂化化合物。 -一个核心与对甲基苯甲酰胺片段成功连接。在所评估的化合物中，3-（3-叔丁基-2-氧代-2,3-二氢-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-6-基）-4-甲基-N-（1-甲基-1H-吡唑-3-基）苯甲酰胺（25）在hWB细胞中显示出有效的p38抑制作用，TNF-α产生的优异抑制作用，并且在胶原诱导的关节炎（CIA）大鼠模型中也具有显着的体内功效。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900373
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Formal Ir-Catalyzed Ligand-Enabled Ortho and Meta Borylation of Aromatic Aldehydes via in Situ-Generated Imines

  摘要：

  The ligand-enabled development of ortho and meta C-H borylation of aromatic aldehydes is reported. It was envisaged that while ortho borylation could be achieved using tert-butylamine as the traceless protecting/directing group, meta borylation proceeds via an electrostatic interaction and a secondary interaction between the ligand of the catalyst and the substrate. These ligand substrate electrostatic interactions and secondary B-N interactions provide an unprecedented controlling factor for meta-selective C-H activation/borylation.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11683