methyl 2-<(Z)-1-(N-t-butoxycarbonylamino)-1-propen-1-yl>oxazole-4-carboxylate | 150992-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-<(Z)-1-(N-t-butoxycarbonylamino)-1-propen-1-yl>oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-[(Z)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-1-enyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 150992-97-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₅
• 分子量: 282.296
• InChiKey: HEORDUQVUYSXIE-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  90.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-<(Z)-1-(N-t-butoxycarbonylamino)-1-propen-1-yl>oxazole-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以72%的产率得到2-[(Z)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-1-enyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Oxazoles Incorporated in α-Dehydroamino Acid and Dehydropeptide Structures

  摘要：

  首次完成了几种噁唑α-脱氢氨基酸及其脱氢二肽和三肽的实际合成，它们是大环肽抗生素贝宁霉素 A 的重要分子和片段。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1405
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((Z)-1-tert-Butoxycarbonylamino-propenyl)-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2-<(Z)-1-(N-t-butoxycarbonylamino)-1-propen-1-yl>oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。十四。2-[(Z)-1-Amino-1-alken-1-yl]oxazole-4-carb Acid and the main common Skeleton of Thiostrepton Peptide Antibiotics, A10255G and J 的合成

  摘要：

  描述了独特的脱氢五肽 (2)（硫链丝菌素大环肽抗生素 A10255G 和 J 的共同主要骨架）的实际合成。肽 2 由新型 2-[(Z)-1-amino-1-propen-1-yl]oxazole-4-carb 酸、2-(1-aminomethyl)- 和 2-[(S)-1 构建而成-氨基乙基]噻唑-4-羧酸残基，除了分别位于N-和C-末端的L-苏氨酸和脱氢丙氨酸残基。首先，各种2-[(Z)-1-amino-1-alken-1-yl]oxazole-4-羧酸衍生物(11)的一般合成和含有该酸的N-末端脱氢二肽(17)的制备( 11a) 完成。随后将 17 与由上述两个 2-(氨基烷基)噻唑-4-羧酸部分 (22) 和 (23) 以及丝氨酸部分 (4) 组成的 C-末端三肽偶联，

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2309