(E,E')-di-tert-butyl 3,3'-(pyridine-2,6-diyl)diacrylate | 1133148-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,E')-di-tert-butyl 3,3'-(pyridine-2,6-diyl)diacrylate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-[6-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]pyridin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1133148-60-3
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: UELBTCPUGZURCH-DCIPZJNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 丙烯酸叔丁酯 在 trans-dibromo-bis(1-mesityl-3-(3-methylpropionate)imidazolin-2-ylidene)palladium(II) 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到(E,E')-di-tert-butyl 3,3'-(pyridine-2,6-diyl)diacrylate
  参考文献：
  名称：

  带有IR活性N-杂环卡宾配体的钯配合物的旋转体：合成，结构表征和催化活性

  摘要：

  详细研究了带有不对称氰基和酯官能化NHC配体作为潜在IR探针的单对双（卡宾）Pd（II）配合物的性质。Pd（OAc）2与官能化的咪唑鎓盐直接反应，可得到带有N配位的咪唑共配体的双（卡宾）（3a，c）或单卡宾络合物（5，6）。后者仅由N-乙烯取代的盐获得，发现它们经过N-C裂解反应。另一方面，较温和的Ag-卡宾转移反应可耐受取代基的长度和官能团的性质。所有双（卡宾）配合物（3a–c，4a–c）是由方形平面反式和反式旋转异构体的不可分离的混合物获得的。已经研究了这些旋转异构体的身份，比例和动态平衡，并且在380 K时，3a旋转异构体的相对较高的旋转势垒约为74 kJ mol -1。所有8个络合物均通过NMR和IR光谱，ESI进行了全面表征质谱和X射线单晶和粉末衍射。初步的催化研究表明，酯官能化的配合物4a和4b 在芳基二溴化物的双重Mizoroki-Heck偶联中产生了高活性催化剂，而原位酯水

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.10.044

文献信息

• Syntheses and catalytic activities of pseudo-pincer and CSC pincer-type Pd(II) complexes derived from benzannulated N-heterocyclic carbenes
  作者：Han Vinh Huynh、Dan Yuan、Yuan Han

  DOI：10.1039/b907887h

  日期：——

  Three new dibenzimidazolium salts bearing thioether (B·2HBr, B·2HNO3) and sulfoxide (C·2HBr) containing bridges have been synthesized as sulfur-functionalized dicarbene precursors. Palladation of B·2HBr and C·2HBr afforded two new pseudo-pincer complexes cis-[PdBr2(B-κ2C)] (1) and cis-[PdBr2(C-κ2C)] (2), in which the sulfur-donor remains pendant. Reaction of precursor B·2HNO3 in the presence of 1 equiv of KBr, on the other hand, yields the first CSC-Pd(II) pincer complex [PdBr(B-κ3CSC)]NO3 (3) bearing two carbene moieties. All three complexes have been fully characterized by multinuclei NMR spectroscopies, ESI mass spectrometry and X-ray diffraction analysis. Their catalytic activities in the Mizoroki–Heck reaction have been evaluated as well.

  合成了三种含有硫醚（B·2HBr，B·2HNO3）和亚砜（C·2HBr）桥联基团的新型二苯并咪唑盐类含硫二卡宾前驱体。将B·2HBr和C·2HBr与钯反应，得到了两种新的伪夹心型配合物顺式-[PdBr2(B-κ2C)]（1）和顺式-[PdBr2(C-κ2C)]（2），其中硫供体保持悬挂状态。另一方面，在1当量KBr的存在下，前驱体B·2HNO3反应生成首个含两个卡宾基团的CSC-Pd(II)夹心型配合物[PdBr(B-κ3CSC)]NO3（3）。所有三种配合物均通过多核NMR光谱、ESI质谱和X射线衍射分析进行了全面表征。同时评估了它们在Mizoroki-Heck反应中的催化活性。