methyl 3-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxyl-α-D-glucopyranosyl)propanoate | 1351076-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxyl-α-D-glucopyranosyl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]propanoate
• CAS: 1351076-74-8
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₁₀
• 分子量: 417.413
• InChiKey: VTGJNGPRKVDYIL-AGTSVGGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-carbamimidoylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester; hydrobromide 在 三乙基硼 、 (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 、 氧气 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 3-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxyl-α-D-glucopyranosyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  由糖基亚砜生成糖基自由基及其在C-连接的糖缀合物的合成中的用途。

  摘要：

  我们在这里报告了糖基亚砜与芳基碘化物部分相连的情况，是糖基自由基容易获得，对空气和水分稳定的前体。这些糖基亚砜可以通过快速和有效的分子内基团取代事件转化为糖基基团。使用这种类型的前体可以在温和的条件下合成各种复杂的C连接的糖缀合物。该反应可以在水性介质中进行，适合合成糖肽模拟物和碳水化合物-DNA共轭物。

  DOI：

  10.1002/anie.202009828

文献信息

• Synthesis of α-C-Glycosides by Samarium Diiodide Mediated Coupling of Glycosyl Pyridyl Sulfones with Alkenes
  作者：Xin-Shan Ye、Gen Li、De-Cai Xiong

  DOI：10.1055/s-0030-1261230

  日期：2011.10

  A mild method for the synthesis of α-C-glycosides by the samarium diiodide mediated coupling reactions of glycosyl 2-pyridyl sulfones with different α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. This method allows the use of less amount of substrates. C-glycosides - samarium diiodide - glycosyl 2-pyridyl sulfones - coupling reaction

  已经开发了一种温和的方法，该方法通过二碘化sa介导的糖基2-吡啶基砜与不同的α，β-不饱和羰基化合物的偶联反应合成α- C-糖苷。该方法允许使用较少量的基板。 C-糖苷-二碘化mar-糖基2-吡啶基砜-偶联反应