2,7-dihydroxy-3-methylcarbazole | 38826-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,7-dihydroxy-3-methylcarbazole
• 英文别名: 2,7-Dihydroxy-3-methylcarbazol；3-methyl-carbazole-2,7-diol；3-methyl-9H-carbazole-2,7-diol
• CAS: 38826-48-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: GYRQPCGTMCCOPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-dimethoxy-3-methylcarbazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 87.0h， 以99%的产率得到2,7-dihydroxy-3-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  铁介导的 2,7-双氧合咔唑生物碱的全合成

  摘要：

  我们描述了高效铁介导的 clausine O、clausine H（clauszoline-C）和抗 HIV 活性 7-甲氧基-O-methylmukonal 和 clausine K（clauszoline-J）的全合成。3-甲氧基-4-甲基苯胺和环己二烯鎓铁络盐之间连续形成C-C和C-N键，得到2,7-二甲氧基-3-甲基咔唑，它是四种生物碱的常见中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201251

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE ANDROGEN RECEPTOR INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES INHIBITRICES DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CES DERNIÈRES
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2017023916A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Small molecule carbazole compounds for use as androgen receptor inhibitors are provided herein. Also provided herein are methods for using the carbazole compounds in treating prostate cancer, including castration-resistant prostate cancer and enzalutamide-resistant prostate cancer. The methods include administering to a subject an effective amount of a compound or composition as described herein.

  本文提供了用作雄激素受体抑制剂的小分子咔唑化合物。本文还提供了使用咔唑化合物治疗前列腺癌的方法，包括去势抵抗性前列腺癌和恩扎鲁胺抵抗性前列腺癌的方法。该方法包括向受试者给予本文所述的化合物或组合物的有效量。
• Small molecule androgen receptor inhibitors and methods of use thereof
  申请人：GEORGETOWN UNIVERSITY

  公开号：US10173978B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  Small molecule carbazole compounds for use as androgen receptor inhibitors are provided herein. Also provided herein are methods for using the carbazole compounds in treating prostate cancer, including castration-resistant prostate cancer and enzalutamide-resistant prostate cancer. The methods include administering to a subject an effective amount of a compound or composition as described herein.

  本文提供了用作雄激素受体抑制剂的小分子咔唑化合物。本文还提供了使用咔唑化合物治疗前列腺癌（包括阉割抗性前列腺癌和恩扎鲁胺抗性前列腺癌）的方法。这些方法包括向受试者施用有效量的本文所述化合物或组合物。
• SMALL MOLECULE ANDROGEN RECEPTOR INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：GEORGETOWN UNIVERSITY

  公开号：US20180215712A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  Small molecule carbazole compounds for use as androgen receptor inhibitors are provided herein. Also provided herein are methods for using the carbazole compounds in treating prostate cancer, including castration-resistant prostate cancer and enzalutamide-resistant prostate cancer. The methods include administering to a subject an effective amount of a compound or composition as described herein.
• Iron-Mediated Total Synthesis of 2,7-Dioxygenated Carbazole Alkaloids
  作者：Micha P. Krahl、Olga Kataeva、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/ejoc.201201251

  日期：2013.1

  the efficient iron-mediated total synthesis of clausine O, clausine H (clauszoline-C) and anti-HIV active 7-methoxy-O-methylmukonal and clausine K (clauszoline-J). Consecutive C–C and C–N bond formations between 3-methoxy-4-methylaniline and a cyclohexadienyliumiron complex salt afforded 2,7-dimethoxy-3-methylcarbazole, which served as common intermediate en route to the four alkaloids.

  我们描述了高效铁介导的 clausine O、clausine H（clauszoline-C）和抗 HIV 活性 7-甲氧基-O-methylmukonal 和 clausine K（clauszoline-J）的全合成。3-甲氧基-4-甲基苯胺和环己二烯鎓铁络盐之间连续形成C-C和C-N键，得到2,7-二甲氧基-3-甲基咔唑，它是四种生物碱的常见中间体。