4-Methyl-7-[2-[2-[(26,27,28-trihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaenyl)oxy]ethoxy]ethoxy]chromen-2-one | 1418205-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-7-[2-[2-[(26,27,28-trihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaenyl)oxy]ethoxy]ethoxy]chromen-2-one
• 英文别名: 4-methyl-7-[2-[2-[(26,27,28-trihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaenyl)oxy]ethoxy]ethoxy]chromen-2-one
• CAS: 1418205-48-7
• 化学式: C₄₂H₃₈O₈
• 分子量: 670.759
• InChiKey: CWUGKCVMCLCCOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  杯[4]芳烃 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-Methyl-7-[2-[2-[(26,27,28-trihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaenyl)oxy]ethoxy]ethoxy]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  以香豆素为荧光单元的基于杯[4]芳烃的荧光化学传感器：合成，表征，离子结合性质和分子建模

  摘要：

  已经合成了一系列圆锥形和1,3-交替构型的基于杯[4]芳烃的荧光化学传感器，结合了乙二醇单元作为结合位点和香豆素作为荧光探针。这些化合物经设计具有不同的取代基，杯芳烃单元的构象和空间拥挤。开链乙二醇部分是柔性的，因此它们可以在空间中定向以与金属离子有效地相互作用。这些氟离子载体的离子结合研究已使用大量金属离子进行，离子识别事件通过荧光和吸收光谱法进行监测。在Fe 3+和Cu 2+存在下，发射强度发生大幅度淬灭，而在Ca存在下，发射强度增强2+表明这些金属离子与离​​子载体牢固结合。这些金属离子的络合作用还可以从UV-Vis光谱变化中看出。通过ESMS分析已确认形成的复合物的组成（1∶1）。从荧光滴定数据已经评估了与强相互作用金属离子的结合常数。已经进行了DFT计算，以发现杯状离子载体的金属结合位点，并且在这些情况下，前沿分子轨道分析已使与金属离子络合时观察到的荧光行为合理化。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.12.002

文献信息

• Calix[4]arene based fluorescent chemosensor bearing coumarin as fluorogenic unit: Synthesis, characterization, ion-binding property and molecular modeling
  作者：Subrata Patra、Rabindranath Lo、Ashish Chakraborty、Ravi Gunupuru、Debdeep Maity、Bishwajit Ganguly、Parimal Paul

  DOI：10.1016/j.poly.2012.12.002

  日期：2013.2

  A series of calix[4]arene-based fluorescent chemosensors in cone and 1,3-alternate conformations have been synthesised incorporating ethylene glycol units as binding sites and coumarin as fluorescent probe. These compounds have been designed with variation in substituents, conformations of the calixarene unit and steric crowding. The open chain ethylene glycol moieties are flexible so that they can

  已经合成了一系列圆锥形和1,3-交替构型的基于杯[4]芳烃的荧光化学传感器，结合了乙二醇单元作为结合位点和香豆素作为荧光探针。这些化合物经设计具有不同的取代基，杯芳烃单元的构象和空间拥挤。开链乙二醇部分是柔性的，因此它们可以在空间中定向以与金属离子有效地相互作用。这些氟离子载体的离子结合研究已使用大量金属离子进行，离子识别事件通过荧光和吸收光谱法进行监测。在Fe 3+和Cu 2+存在下，发射强度发生大幅度淬灭，而在Ca存在下，发射强度增强2+表明这些金属离子与离​​子载体牢固结合。这些金属离子的络合作用还可以从UV-Vis光谱变化中看出。通过ESMS分析已确认形成的复合物的组成（1∶1）。从荧光滴定数据已经评估了与强相互作用金属离子的结合常数。已经进行了DFT计算，以发现杯状离子载体的金属结合位点，并且在这些情况下，前沿分子轨道分析已使与金属离子络合时观察到的荧光行为合理化。