(E)-1-{(3R,4S,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-[(2S,3S)-3-((1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-propyl)-oxiranylmethyl]-tetrahydro-pyran-3-yl}-2-methyl-14,14,14-tris-methylsulfanyl-tetradec-2-en-4-one | 117408-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-{(3R,4S,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-[(2S,3S)-3-((1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-propyl)-oxiranylmethyl]-tetrahydro-pyran-3-yl}-2-methyl-14,14,14-tris-methylsulfanyl-tetradec-2-en-4-one
• CAS: 117408-01-2
• 化学式: C₃₀H₅₄O₆S₃
• 分子量: 606.953
• InChiKey: WZNXEOGHOLCQPB-SHKVEXFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  99.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (E)-1-{(3R,4S,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-[(2S,3S)-3-((1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-propyl)-oxiranylmethyl]-tetrahydro-pyran-3-yl}-2-methyl-14,14,14-tris-methylsulfanyl-tetradec-2-en-4-one 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 反应 0.67h， 以41%的产率得到(E)-14-{(3R,4S,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-[(2S,3S)-3-((1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-propyl)-oxiranylmethyl]-tetrahydro-pyran-3-yl}-13-methyl-11-oxo-tetradec-12-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不可水解假单酸类似物的合成和活性。

  摘要：

  已经制备了若干系列的假单酸类似物，其结合了取代的C 1 -C 3α，β-不饱和酯基的官能团。描述了异亮氨酰tRNA合成酶的抑制作用以及这些化合物对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的体外活性。几种衍生物表现出的酶抑制作用等同于或优于假单酸甲酯（3），但在C1处没有可水解的酯基。这些类似物包括相应的苯基酮和醚12。长链酮24表现出与母体酯相似的体外活性。

  DOI：

  10.1021/jm00121a028
• 作为产物：
  描述：

  1,9-二溴壬烷 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (E)-1-{(3R,4S,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-[(2S,3S)-3-((1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-propyl)-oxiranylmethyl]-tetrahydro-pyran-3-yl}-2-methyl-14,14,14-tris-methylsulfanyl-tetradec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  不可水解假单酸类似物的合成和活性。

  摘要：

  已经制备了若干系列的假单酸类似物，其结合了取代的C 1 -C 3α，β-不饱和酯基的官能团。描述了异亮氨酰tRNA合成酶的抑制作用以及这些化合物对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的体外活性。几种衍生物表现出的酶抑制作用等同于或优于假单酸甲酯（3），但在C1处没有可水解的酯基。这些类似物包括相应的苯基酮和醚12。长链酮24表现出与母体酯相似的体外活性。

  DOI：

  10.1021/jm00121a028