1,3-bis(benzyloxy)-2-fluoropropane | 100994-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(benzyloxy)-2-fluoropropane
• 英文别名: (2-Fluoro-3-phenylmethoxypropoxy)methylbenzene
• CAS: 100994-99-8
• 化学式: C₁₇H₁₉FO₂
• 分子量: 274.335
• InChiKey: VYCJFPUTEQBQFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(benzyloxy)-2-fluoropropane 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 4.25h， 生成 (+/-)-2-amino-6-(benzyloxy)-9-<<3-(benzyloxy)-2-fluoro-1-propoxy>methyl>purine
  参考文献：
  名称：

  抗疱疹药9-[（（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤的酶促磷酸化。

  摘要：

  抗疱疹药9-[（（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（iNDG）被HSV1胸苷激酶磷酸化，其磷酸化产物抑制DNA聚合酶活性。iNDG以两种对映体形式存在，分别具有伯羟基和仲羟基。因此，存在许多优先磷酸化的可能性，本研究对此进行了探讨。HSV1胸苷激酶使iNDG的R和S异构体的伯羟基磷酸化。通过与其中伯羟基或仲羟基被氟或氢代替的类似物进行比较以及通过对单磷酸盐的NMR谱进行研究来确定这一点。GMP激酶将R和S单磷酸磷酸化为相应的二磷酸。然而，S的进一步磷酸化比R的异构体有效得多。此外，（S）-iNDG三磷酸酯比（R）-iNDG三磷酸酯更有效地抑制HSV1 DNA聚合酶。两种异构体的生化特异性的这些差异说明了与（R）-iNDG相比，观察到的（S）-iNDG更高的抗病毒效力。

  DOI：

  10.1021/jm00155a039
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(benzyloxy)propan-2-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以15%的产率得到1,3-bis(benzyloxy)-2-fluoropropane
  参考文献：
  名称：

  抗疱疹药9-[（（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤的酶促磷酸化。

  摘要：

  抗疱疹药9-[（（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（iNDG）被HSV1胸苷激酶磷酸化，其磷酸化产物抑制DNA聚合酶活性。iNDG以两种对映体形式存在，分别具有伯羟基和仲羟基。因此，存在许多优先磷酸化的可能性，本研究对此进行了探讨。HSV1胸苷激酶使iNDG的R和S异构体的伯羟基磷酸化。通过与其中伯羟基或仲羟基被氟或氢代替的类似物进行比较以及通过对单磷酸盐的NMR谱进行研究来确定这一点。GMP激酶将R和S单磷酸磷酸化为相应的二磷酸。然而，S的进一步磷酸化比R的异构体有效得多。此外，（S）-iNDG三磷酸酯比（R）-iNDG三磷酸酯更有效地抑制HSV1 DNA聚合酶。两种异构体的生化特异性的这些差异说明了与（R）-iNDG相比，观察到的（S）-iNDG更高的抗病毒效力。

  DOI：

  10.1021/jm00155a039

文献信息

• Direct and Convenient Conversion of Alcohols to Fluorides
  作者：Jingjun Yin、Devin S. Zarkowsky、David W. Thomas、Matthew M. Zhao、Mark A. Huffman

  DOI：10.1021/ol049672a

  日期：2004.4.1

  [reaction: see text] Directly mixing primary, secondary, and tertiary alcohols with nC(4)F(9)SO(2)F-NR(3)(HF)(3)-NR(3) in THF or MeCN results in convenient conversion to the corresponding fluorides in high yields. The readily available reagents are easy to handle, and the mild, almost neutral reaction conditions allow for excellent functional group compatibility. A NR(3)(HF)(3)/NR(3) ratio of

  [反应：请参见文本]将伯，仲和叔醇与nC（4）F（9）SO（2）F-NR（3）（HF）（3）-NR（3）在THF或MeCN中直接混合可以方便地以高收率转化为相应的氟化物。容易获得的试剂易于处理，温和的，几乎中性的反应条件可实现出色的官能团相容性。NR（3）（HF）（3）/ NR（3）的比率为