(2S,6R)-2,6-bis(phenylmethoxymethyl)oxan-4-one | 1416273-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6R)-2,6-bis(phenylmethoxymethyl)oxan-4-one
• CAS: 1416273-73-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: WVOTWYDDWKRIFJ-OYRHEFFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-benzyloxy-2-butenal 在 吡啶 、 samarium diiodide 、 次氯酸叔丁酯 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 (2S,6R)-2,6-bis(phenylmethoxymethyl)oxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过共轭腈氧化物环加成和oxa-Michael环化反应生成四氢吡喃-4-酮的短而灵活的途径：（+/-）-双ponspongin A的简明非对映选择性全合成。

  摘要：

  开发了一种短而灵活的[3 + 2 + 1]合成策略，用于合成取代的四氢吡喃-4-酮，其特征在于，α，β-不饱和腈和烯烃的[3 + 2]-环加成反应和oxa-Michael环化反应6-endo-trig时尚。该合成策略的效率通过8个步骤的简明全合成（+/-）-双倍体皂苷A（20.2％的产率）得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1039/c2cc37772a

文献信息

• A short and flexible route to tetrahydropyran-4-ones via conjugated nitrile oxidescycloaddition and oxa-Michael cyclization: a concise diastereoselective total synthesis of (±)-diospongin A
  作者：Hongliang Yao、Jingyun Ren、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c2cc37772a

  日期：——

  flexible [3+2+1] synthetic strategy was developed for the synthesis of substituted tetrahydropyran-4-ones, featuring [3+2]-cycloaddition of alpha,beta-unsaturated nitrile oxides and alkenes and oxa-Michael cyclization in a 6-endo-trig fashion. The efficiency of this synthetic strategy was further demonstrated by the concise total synthesis of (+/-)-diospongin A in 8 steps with 20.2% yield.

  开发了一种短而灵活的[3 + 2 + 1]合成策略，用于合成取代的四氢吡喃-4-酮，其特征在于，α，β-不饱和腈和烯烃的[3 + 2]-环加成反应和oxa-Michael环化反应6-endo-trig时尚。该合成策略的效率通过8个步骤的简明全合成（+/-）-双倍体皂苷A（20.2％的产率）得到了进一步证明。