methyl (2S)-2-acetamido-3-[6-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]-1H-indol-3-yl]propanoate | 1430331-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-acetamido-3-[6-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]-1H-indol-3-yl]propanoate
• CAS: 1430331-93-3
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃N₄O₃
• 分子量: 368.315
• InChiKey: PCVWASPOXNFOOJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-6-(3-(trifluoromethyl)diaziridin-3-yl)-1H-indole 在 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 aminoacylase from Aspergillus genus 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (2S)-2-acetamido-3-[6-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]-1H-indol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  L-Phototryptophan

  摘要：

  AbstractPhototryptophan is a new photoactivatable amino acid designed to be incorporated into tryptophan‐containing peptides for photoaffinity labeling. The synthesis of phototryptophan starts from 6‐bromoindole with the installation of an 1‐azi‐2,2,2‐trifluoroethyl moiety, followed by microwave‐assisted condensation with serine under mild conditions. Separation of the N‐acetylated enantiomers was possible by employing Aspergillus aminoacylase. Differential scanning calorimetry showed that phototryptophan is thermally stable up to 100 °C. Boc‐L‐Phototryptophan was used to assemble a diazirine analog of the marine natural product hemiasterlin.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201726