methyl (R)-2-(benzyloxy)-3-phenylpropanoate | 1140836-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-(benzyloxy)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2R)-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 1140836-32-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: NDRIAEPDPAYAMQ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-(benzyloxy)-3-phenylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四氯化锡 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (4R,3R)-4-benzyloxy-3-hydroxy-2,2-dimethyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  异抗霉素全合成

  摘要：

  抗霉素是众所周知的由链霉菌产生的抗真菌代谢物之一。新抗霉素及其类似物，即具有 15 元四酯环的扩环抗霉素，已被证明是致癌蛋白 GRP78/BiP 和 K-Ras 的有效调节剂。异新霉素是从Streptomyces fradiae中分离出来的IFO12773 (ISP 5063) 作为新抗霉素发酵过程中的次要代谢物，是第一个报道的不含大环内酯核心的抗霉素家族抗生素。在这项研究中，我们探索了异抗霉素的全合成和立体化学分配，作为对新抗霉素进行结构-活性研究的一种方法。考虑到新抗霉素的生物合成途径，我们推测异抗霉素的立体化学与新抗霉素的立体化学相同。我们的目标分子与 (1 S ,2 R ,5 S ,6 S ,14 R ,15 R ,17 S) 配置是通过使用手性池构建块实现的。合成样品和天然样品的光谱数据比较证实了我们对天然异抗霉素立体化学的假设。

  DOI：

  10.1039/d3ob00099k
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇钠 在 ammonium dihydrogen phosphate 、 manganese(II) sulfate 、 yeast ext 、 magnesium sulfate 、 iron(II) sulfate 、 zinc(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl (R)-2-(benzyloxy)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-mediated asymmetric hydrolysis of α-benzyloxycarboxylic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95353-x

文献信息

• Solution-Phase Peptide Synthesis; Synthesis of 'North-Western' and 'South-Eastern' Fragments of the Antifungal Cyclodepsipeptide Petriellin A
  作者：Luigi Aurelio、Robert T. C. Brownlee、Andrew B. Hughes

  DOI：10.1071/ch08132

  日期：——

  The solution-phase synthesis of two highly modified peptides, a hexamer and a heptamer, that constitute the two halves of the antifungal cyclic depsipeptide, Petriellin A, is reported.

  本报告介绍了两种高度修饰的肽的溶液相合成过程，一种是六聚体，另一种是七聚体，它们构成了抗真菌环脱肽 Petriellin A 的两半。
• Sulfamidate-Based Stereoselective Total Synthesis of (+)-Preussin Using Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Dehydrative Amination: Dead End and Detour
  作者：Yunjeong Park、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00670

  日期：2023.7.21

  afford 3-hydroxypyrrolidine motif stereoselectively. The energy of the constrained bicyclic ring system is relieved by the subsequent ring-opening process, which leads to a stereoselective formation of the 3-hydroxypyrrolidine motif under mild reaction conditions. The success of this approach not only provides a new method for the total synthesis of enantiomerically pure (+)-preussin but also highlights

  已开发出基于磺胺酯的 (+)-普鲁士素立体选择性全合成方法。关键步骤涉及金（I）催化的与烯丙醇相连的氨基磺酸酯的分子内脱水胺化，这使得能够构建具有高立体选择性的环状氨基磺酸酯。对高度受限的双环磺酰胺的进一步操作和随后的开环过程可立体选择性地提供 3-羟基吡咯烷基序。受限双环系统的能量通过随后的开环过程释放，从而在温和的反应条件下立体选择性地形成3-羟基吡咯烷基序。该方法的成功不仅为对映体纯的(+)-普鲁士素的全合成提供了一种新方法，而且凸显了磺酰胺类化合物在构建有价值的天然产物结构中的合成效用。
• First total synthesis of prunustatin A
  作者：Shuhei Yamakoshi、Eiji Kawanishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.106

  日期：2014.2

  In this study, we achieved the first total synthesis of natural prunustatin A (1), a novel inhibitor of glucose-regulated protein 78 (GRP78) expression. A key feature included a 15-membered ring macrocyclization, which was successfully accomplished by employing Shiina macrolactonization using 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride (MNBA) and 4-dimethylaminopyridine (DMAP). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KATO YASUO; OHTA HIROMICHI; TSUCHIHASHI GEN-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 12, 1303-1306
  作者：KATO YASUO、 OHTA HIROMICHI、 TSUCHIHASHI GEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——