(R)-2-(苄基氧基)-1-羟基-3-苯基丙烷 | 123394-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-(苄基氧基)-1-羟基-3-苯基丙烷
• 英文名称: (R)-2-(benzyloxy)-1-hydroxy-3-phenylpropane
• 英文别名: (R)-2-(benzyloxy)-3-phenylpropan-1-ol；(R)-2-benzyloxy-3-phenylpropan-1-ol；(R)-2-(benzyloxy)-3-phenylpropanol；(2R)-3-phenyl-2-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 123394-77-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: AHBUTIPTNUSWAX-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(苄基氧基)-1-羟基-3-苯基丙烷 在 草酰氯 、 四氯化锡 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (4R,3R)-4-benzyloxy-3-hydroxy-2,2-dimethyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  异抗霉素全合成

  摘要：

  抗霉素是众所周知的由链霉菌产生的抗真菌代谢物之一。新抗霉素及其类似物，即具有 15 元四酯环的扩环抗霉素，已被证明是致癌蛋白 GRP78/BiP 和 K-Ras 的有效调节剂。异新霉素是从Streptomyces fradiae中分离出来的IFO12773 (ISP 5063) 作为新抗霉素发酵过程中的次要代谢物，是第一个报道的不含大环内酯核心的抗霉素家族抗生素。在这项研究中，我们探索了异抗霉素的全合成和立体化学分配，作为对新抗霉素进行结构-活性研究的一种方法。考虑到新抗霉素的生物合成途径，我们推测异抗霉素的立体化学与新抗霉素的立体化学相同。我们的目标分子与 (1 S ,2 R ,5 S ,6 S ,14 R ,15 R ,17 S) 配置是通过使用手性池构建块实现的。合成样品和天然样品的光谱数据比较证实了我们对天然异抗霉素立体化学的假设。

  DOI：

  10.1039/d3ob00099k
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-2-(苄基氧基)-1-羟基-3-苯基丙烷
  参考文献：
  名称：

  Dolastatin H 和 Isodolastatin H，来自海兔 Dolabella auricularia 的强效细胞毒性肽：分离、立体结构和合成

  摘要：

  对日本海兔 Dolabella auricularia 的细胞毒性成分进行的生物测定定向研究导致从湿动物中以 9 × 10-7% 的产量分离出两种细胞毒性化合物，称为 dolastatin H (2) 和 isodolastatin H (3) . 根据光谱分析，这些化合物被证明是与从该动物的西印度洋标本中分离出的 dolastatin 10 (1) 密切相关的新肽。这些新化合物 2 和 3 的显着结构特征是 3-苯基丙烷-1,2-二醇通过酯键连接到含有罕见氨基酸的四肽的 C 端。2 和 3 的绝对立体结构由对映选择性全合成明确确定。合成 2、3、和他们的 C-2 差向异构体表明，C 端 3-苯基丙烷-1,2-二醇部分的立体化学在其细胞毒性中起着重要作用。对鼠 P388 leu 的体内抗肿瘤活性...

  DOI：

  10.1021/ja9519086

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Symmetric Cyclic Sulfates
  作者：Meredith S. Eno、Alexander Lu、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.6b03384

  日期：2016.6.29

  Nickel-catalyzed enantioselective cross-couplings between symmetric cyclic sulfates and aromatic Grignard reagents are described. These reactions are effective with a broad range of substituted cyclic sulfates and deliver products with asymmetric tertiary carbon centers. Mechanistic experiments point to a stereoinvertive SN2-like oxidative addition of a nickel complex to the electrophilic substrate

  描述了对称环状硫酸盐和芳香格氏试剂之间的镍催化的对映选择性交叉偶联。这些反应对广泛的取代环硫酸盐有效，并提供具有不对称叔碳中心的产物。机理实验表明，镍络合物在亲电子底物上发生了立体反转的 SN2 样氧化加成反应。
• Enantioselective synthesis of 2-benzyloxy alcohols and 1,2-diols via alkylation of chiral glycolate imides. A convenient approach to optically active glycerol derivatives
  作者：Giuliana Cardillo、Mario Oren、Marta Romero、Sergio Sandri

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80148-6

  日期：1989.1

  The alkylation of the chiral enolates of glycolate imides 2a and 2b proceedes in highly diastereoselective manner to give 2'-substituted products in good yield. Reductive cleavage with LiBH4 affords the corresponding 2-benzyloxyalcohols 3a-c and 11a-b which are successively converted to 1,2-diols in high optical purity. By this method (R)-1-propanoyloxy-2, 3-propanediol 9 and (S)-1-tridecyloxy-2,3-propanediol

  乙醇酸酯酰亚胺2a和2b的手性烯酸酯的烷基化以高度非对映选择性的方式进行，以高收率得到2′-取代的产物。用LiBH 4还原裂解得到相应的2-苄氧基醇3a-c和11a-b，它们以高光学纯度连续转化为1,2-二醇。通过这种方法，从2a和2b开始合成了从海绵Plocamiidae提取的甘油酯（R）-1-丙酰氧基-2、3-丙二醇9和（S）-1-十三烷氧基-2,3-丙二醇14，分别。
• Highly Diastereoselective α-Hydroxylation of Fox Chiral Auxiliary-Based Amide Enolates with Molecular Oxygen
  作者：Hodney Lubin、Arnaud Tessier、Grégory Chaume、Julien Pytkowicz、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/ol100211s

  日期：2010.4.2

  Using a trifluoromethylated oxazolidine (Fox) chiral auxiliary, the hydroxylation reaction of enolates was very efficiently performed under smooth and friendly conditions with molecular oxygen as oxidizer. This reaction occurred with an extremely high diastereoselectivity. After cleavage, the chiral auxiliary is efficiently recovered and highly valuable enantiopure oxygenated carboxylic acids and alcohols

  使用三氟甲基化的恶唑烷（Fox）手性助剂，在光滑，友好的条件下，以分子氧作为氧化剂，可以非常有效地进行烯醇盐的羟基化反应。该反应以极高的非对映选择性发生。裂解后，有效地回收了手性助剂，并释放出高度有价值的对映纯氧化羧酸和醇。
• CARDILLO, GIULIANA;ORENA, MARIO;ROMERO, MARTA;SANDRI, SERGIO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1501-1508
  作者：CARDILLO, GIULIANA、ORENA, MARIO、ROMERO, MARTA、SANDRI, SERGIO

  DOI：——

  日期：——
• KATO YASUO; OHTA HIROMICHI; TSUCHIHASHI GEN-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 12, 1303-1306
  作者：KATO YASUO、 OHTA HIROMICHI、 TSUCHIHASHI GEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——