4-(2-硝基苯基)乙酰乙酸乙酯 | 66073-33-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-硝基苯基)乙酰乙酸乙酯
• 中文别名: 4-(2-硝基苯基)-3-氧代丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-oxo-4-(2-nitrophenyl)butanoate
• 英文别名: ethyl 4-(2-nitrophenyl)acetoacetate；ethyl 4-(2-nitrophenyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 66073-33-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: NEVSSHAHYYYAKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-硝基苯基)乙酰乙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 吲哚-2-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, NMR conformational analysis and pharmacological evaluation of 7,7a,13,14-tetrahydro-6H-cyclobuta[b]pyrimido[1,2-a:3,4-a′]diindole analogues as melatonin receptor ligands

  摘要：

  2-(1H-吲哚-2-基)乙基对甲苯磺酸酯自缩合产物的结构2a，之前被提议为6,7,14,15-四氢-15aH-偶氮环[1,2-a:6,5-b]二吲哚3a，基于13C-2D-INADEQUATE实验进行了修订，证明其为7,7a,13,14-四氢-6H-环丁[b]嘧啶[1,2-a:3,4-a']二吲哚4a。提出了一种机制来解释这个新颖六元环杂环的意外形成，并阐明了其NMR溶液结构。合成了五种设计为褪黑素受体配体的标题环骨架衍生物12–16，并测定其对人MT1和MT2受体的亲和力。布酸酰胺衍生物13和15，以及非甲氧基乙酰胺12对这两种受体都表现出微摩尔结合亲和力，稍微选择性偏向MT2。甲氧基乙酰胺14则展示了最佳的药理特征，对MT1（Ki = 49 nM）的亲和力比MT2（Ki = 246 nM）高出五倍。

  DOI：

  10.1039/b705550a
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-(2-硝基苯基)乙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用流化学技术环保合成二氢吲哚衍生物

  摘要：

  流动化学用于改善二氢吲哚衍生物的合成。为了避免使用还原剂，开发了一种用于非均相催化氢化的一步法。通过使用专用流动反应器优化了二氢吲哚氮原子的N-烷基化，并且最佳条件显着减少了致癌试剂的用量和反应时间。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700849

文献信息

• Exploring of indole derivatives for ESIPT emission: A new ESIPT-based fluorescence skeleton and TD-DFT calculations
  作者：Serdal Kaya、Hatice Gülten Aydın、Selbi Keskin、Zeynep Ekmekci、Nurettin Menges

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113487

  日期：2021.11

  Appropriate synthesis methods gave six different indole derivatives substituted at the C-2 or C-3 position. ESIPT emission capacities of these derivatives were investigated. It was concluded that the indole derivative containing the 1,2-dicarbonyl group at the C-2 position has ESIPT emission. Although adding water to the DMSO solution of the ESIPT-based molecule (9:1) resulted in ESIPT quenching, steady-state

  适当的合成方法得到在 C-2 或 C-3 位置取代的六种不同的吲哚衍生物。研究了这些衍生物的 ESIPT 发射能力。结论是在C-2位含有1,2-二羰基的吲哚衍生物具有ESIPT发射。尽管向基于 ESIPT 的分子 (9:1) 的 DMSO 溶液中加水导致 ESIPT 猝灭，但在 MeOH 中的稳态测量并未发生 ESIPT 猝灭。用于揭示 ESIPT 机制的 TD-DFT 计算表明，ESIPT 机制是作为一个无障碍过程发生的。X 射线分析和 DFT 构象分析表明，涉及质子转移机制的 NH 和 CO 基团处于顺式位置。在 DMSO 和 MeOH 溶液中观察到单指数衰减，其中测量的寿命为 6.1 和 5.5 ns，分别。pH 值研究表明，分子的酸性和碱性溶液7不影响 ESIPT 发射。
• Tricyclic heteroaromatic systems. 1,2,3,4-tetrahydropyrazolo[4,3-<i>c</i>][l]benzazepin-1-ones as potential antitumor agents
  作者：Giovanna Palazzino、Lucia Cecchi、Vittoria Colotta、Fabrizio Melani、Guido Filacchioni

  DOI：10.1002/jhet.5570260114

  日期：1989.1

  The synthesis of 1,2,3,4-tetrahydropyrazolo[4,3-c][1]benzazepin-1-ones 1 and that of its 10-methyl derivative 2 is reported. The preparation of the latter from 3-(2-aminobenzyl)3-pyrazolin-5-one and triethyl ortho-formate gave as the main product a derivative of the new tricyclic ring system, pyrazolo[1,5-c][1,3]benzo-diazepine. The structures of the new compounds synthesized were assigned by means

  报道了1,2,3,4-四氢吡唑并[4,3- c ] [1]苯并ze庚因-1-酮1及其10-甲基衍生物2的合成。由3-（2-氨基苄基）3-吡唑啉-5-酮和原甲酸三乙酯制备后者，以新产物三唑环吡唑并[1,5- c ] [1， 3]苯并二氮杂.。通过13 C nmr研究确定了合成的新化合物的结构。
• Organocatalysed Michael addition on arylmethylidenemalonates involving 4-(2-nitrophenyl)acetoacetate: diversity-oriented access to 8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one and salicylate scaffolds
  作者：Anvita Srivastava、Soumen Biswas、Shivendra Singh、Shaikh M. Mobin、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/c5ra01430a

  日期：——

  yields through a one-pot reductive cycloaromatization–lactamization sequence reaction of Michael adducts using Zn/NH4Cl as a reducing agent. In addition, one-pot synthesis of sterically demanding hexa-substituted salicylate derivatives has been successfully realized via a tandem reaction of alkylidene malonates or aldehydes with 2-nitrophenyl-β-keto ester under aerobic conditions using DBU as an organocatalyst

  新型功能化7,8,9-三取代-8,9-二氢吡啶并[1,2 - a ]吲哚-6（7 H）-酮的出色的非对映选择性（≤96：4）制备已达到61-81％的产率通过使用Zn / NH 4 Cl作为还原剂的迈克尔加合物的一锅还原环芳化-内酰胺化顺序反应。此外，通过在需氧条件下使用DBU作为有机催化剂，将亚烷基丙二酸酯或醛与2-硝基苯基-β-酮酸酯进行串联反应，已成功实现了空间需求的六取代水杨酸酯衍生物的一锅合成。
• Synthesis of Cyclic Peptides in SPPS with Npb-OH Photolabile Protecting Group
  作者：Tingting Chen、Gang Wang、Lin Tang、Hongpeng Yang、Jing Xu、Xiaoxue Wen、Yunbo Sun、Shuchen Liu、Tao Peng、Shouguo Zhang、Lin Wang

  DOI：10.3390/molecules27072231

  日期：——

  alternatives to side-chain protection and deprotection in solid-phase peptide synthesis (SPPS). Several protecting groups have been endorsed as suitable candidates, but finding a greener protecting group in SPPS has been challenging. Here, based on the 2-(o-nitrophenyl) propan-1-ol (Npp-OH) photolabile protecting group, a structural modification was carried out to synthesize a series of derivatives. Through experimental

  近年来，人们做出了重大努力，以寻找更环保和安全的固相肽合成 (SPPS) 中侧链保护和去保护的替代方案。一些保护基已被认可为合适的候选者，但在 SPPS 中寻找更环保的保护基一直具有挑战性。在此，基于2-( o -nitrophenyl) propan-1-ol (Npp-OH) 光不稳定保护基团，进行结构修饰以合成一系列衍生物。通过实验验证，我们发现 3-( o-Nitrophenyl) butan-2-ol (Npb-OH) 具有较高的光释放率，对 Fmoc-SPPS（20% 哌啶 DMF 碱性溶液和纯 TFA 酸性溶液）的关键条件具有较高的耐受性，可作为脂肪族和芳香族羧基中的羧基保护基团。最后，Npb-OH成功应用于头尾环肽和侧链尾环肽的合成。此外，我们发现 Npb-OH 可以有效地抵抗二酮哌嗪 (DKP)。在光解速率验证过程中，与 3-( o -Nitrophenyl)but-3-en-2-ol
• Pyrazolidone type developing agents
  申请人：Polaroid Corporation

  公开号：US04040832A1

  公开（公告）日：1977-08-09

  In one embodiment, the present invention relates to novel heterocyclic compounds as represented in the following formula ##STR1## wherein R and R' each are hydrogen or alkyl, Y is .dbd.O or .dbd.NH and n is a positive integer from 1 to 7. In another embodiment, the present invention is directed to the use of the above-denoted class of heterocyclic compounds as photographic silver halide developing agents and to photographic processes, products and compositions employing the same.

  在一种实施例中，本发明涉及新型杂环化合物，如下式所示： ##STR1## 其中R和R'分别为氢或烷基，Y为.dbd.O或.dbd.NH，n为1至7的正整数。在另一种实施例中，本发明涉及上述类别的杂环化合物作为摄影银卤化物显影剂的用途，以及使用相同的摄影工艺、产品和组合物。