(E)-3-(5-(2-nitroprop-1-enyl)indolin-1-yl)propyl benzoate | 1404450-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(5-(2-nitroprop-1-enyl)indolin-1-yl)propyl benzoate
• 英文别名: 3-[5-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]-2,3-dihydroindol-1-yl]propyl benzoate
• CAS: 1404450-43-6
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: DXPSNTYBDZHIAJ-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-(2-nitroprop-1-enyl)indolin-1-yl)propyl benzoate 在 [Rh(norbornadiene)((2S,2'S,3S,3'S)-4,4'-di(anthracen-9-yl)-3,3'-di-tert-butyl-2,2',3,3'-tetrahydro-2,2'-bibenzo[d][1,3]oxaphosphole)]BF₄ 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 12.03h， 生成 (R)-3-(5-(2-acetamidopropyl)indolin-1-yl)propyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有深手性口袋的磷配体的设计：通过不对称氢化实际合成手性β-芳胺

  摘要：

  WingPhos是一种C 2对称的双磷配体，具有较深且定义明确的手性口袋。在（E）-β-芳基-N-乙酰基酰胺，环状β-芳基酰胺和杂环β-芳基酰胺的铑催化不对称氢化反应中显示出很高的效率。可以合成一系列具有良好ee值（nbd = 3,5-降冰片二烯； TON =周转数）的手性β-芳基异丙胺，2-氨基四氢呋喃和3-氨基苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201300646
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-2,3-二氢-1H-吲哚-5-甲醛 、 硝基乙烷 在 硝基乙烷 作用下， 生成 (E)-3-(5-(2-nitroprop-1-enyl)indolin-1-yl)propyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING SILODOSIN

  摘要：

  本发明涉及一种制备高光学纯度硅唑洛新的方法，其对映异构体纯度可达99.9%或以上。该方法利用一种步骤，其中分离了由一般式V表示的化合物的外消旋混合物中所含的对映体，其中*表示不对称中心，R1为保护基，R2为氰基或氨基甲酰基。

  公开号：

  US20150038727A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING AN INTERMEDIATE FOR SILODOSIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE POUR LA SILODOSINE
  申请人：RATIOPHARM GMBH

  公开号：WO2011124704A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention provides a process for preparing a compound of formula (I), wherein R1 is a hydroxyl-protecting group and R2 is a cyano group or a carbamoyl group, wherein the process comprises the direct hydrogenation of the corresponding achiral nitro compound and the resolution of the racemic amino compound. The compound of formula (I) can easily be further transferred to silodosin.

  本发明提供了一种制备式(I)化合物的方法，其中R1是一个羟基保护基团，R2是一个氰基或者一个氨基甲酰基团，该方法包括对应的非手性硝基化合物的直接氢化和消旋氨基化合物的拆分。式(I)化合物可以很容易地进一步转化为硅唑洛新。
• Method For Preparing Silodosin
  申请人：Sandoz AG

  公开号：US20160176818A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to a process for preparing silodosin with high optical purity up to 99.9% enantiomeric excess (e.e.) or above. The process makes use of a method step, in which the enantiomers contained in a racemic mixture of a compound represented by the general formula V: wherein * denotes the asymmetric center, R 1 is a protecting group, and R 2 is cyano or carbamoyl, are separated.

  本发明涉及一种制备高光学纯度硅唑洛新的方法，其对映体纯度可达99.9%对映异构体过量（e.e.）或以上。该方法利用一步方法，其中分离含有化合物V的外消旋混合物中的对映体，化合物V的一般式表示为：*表示不对称中心，R1是保护基，R2是氰基或氨基甲酰基。
• [EN] METHOD FOR PREPARING SILODOSIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SILODOSINE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2013056842A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention relates to a process for preparing silodosin with high optical purity up to 99.9% enantiomeric excess (e.e.) or above. The process makes use of a method step, in which the enantiomers contained in a racemic mixture of a compound represented by the general formula V: wherein * denotes the asymmetric center, R1 is a protecting group, and R2 is cyano or carbamoyl, are separated.

  本发明涉及一种制备高光学纯度硅唑洛新的方法，其对映异构体过量（e.e.）可达99.9%或以上。该方法利用一步法，其中分离了由一般式V表示的化合物的外消旋混合物中所含的对映体，其中*表示不对称中心，R1是保护基，R2是氰基或氨基甲酰基。
• WO2012147107A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US9938239B2
  申请人：——

  公开号：US9938239B2

  公开（公告）日：2018-04-10