3-Benzyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazole-2-thione | 1428870-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-Benzyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazole-2-thione
• 英文别名: 3-benzyl-1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]benzimidazole-2-thione
• CAS: 1428870-02-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄S
• 分子量: 280.353
• InChiKey: DMXAVMBSBOHTLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazole-2-thione 、 氯化苄 在 poly(silicon-oxo-aluminate-disiloxo) potassium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3-benzyl-2-benzylthio-1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of N-substitution in bis-alkylation of 1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazole-2-thione

  摘要：

  将相应的N-取代1,2-二氨基苯并咪唑与二硫化碳在回流的DMF中环化得到3-甲基和3-苄基-1,2,4-三唑并[1,5-a]苯并咪唑-2-硫酮。根据它们的S-烷基化结果、密度泛函理论方法的量子化学计算以及一维和二维核磁共振波谱研究，得出的结论是，在碱存在的条件下，N-未取代的1,2,4-三唑并[1,5-a]苯并咪唑-2-硫酮的双烷基化反应是通过形成2-烷硫基-1,2,4-三唑并[1,5-a]苯并咪唑的N(4)衍生物进行的，而不是像之前认为的那样形成N(3)衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0158-7
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1-amino-2-benzylaminobenzimidazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到3-Benzyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of N-substitution in bis-alkylation of 1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazole-2-thione

  摘要：

  将相应的N-取代1,2-二氨基苯并咪唑与二硫化碳在回流的DMF中环化得到3-甲基和3-苄基-1,2,4-三唑并[1,5-a]苯并咪唑-2-硫酮。根据它们的S-烷基化结果、密度泛函理论方法的量子化学计算以及一维和二维核磁共振波谱研究，得出的结论是，在碱存在的条件下，N-未取代的1,2,4-三唑并[1,5-a]苯并咪唑-2-硫酮的双烷基化反应是通过形成2-烷硫基-1,2,4-三唑并[1,5-a]苯并咪唑的N(4)衍生物进行的，而不是像之前认为的那样形成N(3)衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0158-7