[(1S,2S)-2-[4-(2-Fluoro-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridin-3-yl)-phenyl]-1-((S)-3-fluoro-pyrrolidine-1-carbonyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 876625-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2S)-2-[4-(2-Fluoro-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridin-3-yl)-phenyl]-1-((S)-3-fluoro-pyrrolidine-1-carbonyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 876625-75-1
• 化学式: C₂₅H₃₁F₂N₃O₄
• 分子量: 475.536
• InChiKey: FNAAFOVUJKNQIK-XERREHJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  80.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-2-[4-(2-Fluoro-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridin-3-yl)-phenyl]-1-((S)-3-fluoro-pyrrolidine-1-carbonyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-[4-[(2S,3S)-3-amino-4-[(3S)-3-fluoropyrrolidin-1-yl]-4-oxobutan-2-yl]phenyl]-6-fluoro-1-methylpyridin-2-one;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  发现有效，选择性和口服生物利用的基于吡啶酮的二肽基肽酶4抑制剂。

  摘要：

  抗取代的β-甲基苯基丙氨酸衍生的酰胺已被证明是有效的DPP-IV抑制剂，对DPP8和DPP9均表现出优异的选择性。优化的化合物在三个临床前物种中表现出良好的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.052
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-[(2S,3S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(4-bromophenyl)-1-oxobutanyl]-3-fluoropyrrolidine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(1S,2S)-2-[4-(2-Fluoro-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridin-3-yl)-phenyl]-1-((S)-3-fluoro-pyrrolidine-1-carbonyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现有效，选择性和口服生物利用的基于吡啶酮的二肽基肽酶4抑制剂。

  摘要：

  抗取代的β-甲基苯基丙氨酸衍生的酰胺已被证明是有效的DPP-IV抑制剂，对DPP8和DPP9均表现出优异的选择性。优化的化合物在三个临床前物种中表现出良好的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.052