Acetic acid (R)-2-hydroxy-2-((2S,3aR,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-octahydro-furo[3,2-b]oxepin-2-yl)-ethyl ester | 186977-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: Acetic acid (R)-2-hydroxy-2-((2S,3aR,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-octahydro-furo[3,2-b]oxepin-2-yl)-ethyl ester
• CAS: 186977-71-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅
• 分子量: 300.395
• InChiKey: BYTWDKQFGLKDAT-VDERGJSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (R)-2-hydroxy-2-((2S,3aR,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-octahydro-furo[3,2-b]oxepin-2-yl)-ethyl ester 在 吡啶 、 zinc diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4aR,9aS)-3-hydroxy-3,6,6,9a-tetramethyl-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement-Ring Expansion Reaction of Functionalized Cyclic Ethers. Stereoselective Synthesis of the ST- and XY-Ring Systems of Maitotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-s31
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((R)-2,6,6-Trimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-but-3-en-1-ol 在 palladium dichloride 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 zinc diacetate 、 氧气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、1500.0 MPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 Acetic acid (R)-2-hydroxy-2-((2S,3aR,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-octahydro-furo[3,2-b]oxepin-2-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement-Ring Expansion Reaction of Functionalized Cyclic Ethers. Stereoselective Synthesis of the ST- and XY-Ring Systems of Maitotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-s31