8-but-3-ynyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-11-oxa-3a-azabenzo[de]anthracen-10-one | 1396312-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-but-3-ynyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-11-oxa-3a-azabenzo[de]anthracen-10-one
• 英文别名: 6-But-3-ynyl-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraen-4-one
• CAS: 1396312-81-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: RMCZEXVTAUNDBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-2-(2-azido-3-phenylpropanoylamino)-3-methylpentanoic acid methyl ester 、 8-but-3-ynyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-11-oxa-3a-azabenzo[de]anthracen-10-one 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到methyl (S,S)-3-methyl-2-({4-[2-(10-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-11-oxa-3a-azabenzo[de]anthracen-8-yl)ethyl]-1,2,3-triazol-1-yl}-3-phenylpropanoylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  7-氨基香豆素对氨基酸和多肽的荧光标记

  摘要：

  摘要 Pechmann缩合是合成炔基和叠氮基取代的7-（二烷基氨基）香豆素的直接方法，可以通过铜催化的[3 + 2]-环加成（点击反应）与氨基酸和肽衍生物偶联让。这允许将这些有效的荧光标记引入生物学相关的分子中。 Pechmann缩合是合成炔基和叠氮基取代的7-（二烷基氨基）香豆素的直接方法，可以通过铜催化的[3 + 2]-环加成（点击反应）与氨基酸和肽衍生物偶联让。这允许将这些有效的荧光标记引入生物学相关的分子中。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291145
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 三异丙氧基氯化钛 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-but-3-ynyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-11-oxa-3a-azabenzo[de]anthracen-10-one
  参考文献：
  名称：

  7-氨基香豆素对氨基酸和多肽的荧光标记

  摘要：

  摘要 Pechmann缩合是合成炔基和叠氮基取代的7-（二烷基氨基）香豆素的直接方法，可以通过铜催化的[3 + 2]-环加成（点击反应）与氨基酸和肽衍生物偶联让。这允许将这些有效的荧光标记引入生物学相关的分子中。 Pechmann缩合是合成炔基和叠氮基取代的7-（二烷基氨基）香豆素的直接方法，可以通过铜催化的[3 + 2]-环加成（点击反应）与氨基酸和肽衍生物偶联让。这允许将这些有效的荧光标记引入生物学相关的分子中。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291145

文献信息

• A mitochondrial-targeted activity-based sensing probe for ratiometric imaging of formaldehyde reveals key regulators of the mitochondrial one-carbon pool
  作者：Logan Tenney、Vanha N. Pham、Thomas F. Brewer、Christopher J. Chang

  DOI：10.1039/d4sc01183j

  日期：——

  Formaldehyde (FA) is both a highly reactive environmental genotoxin and an endogenously produced metabolite that functions as a signaling molecule and one-carbon (1C) store to regulate 1C metabolism and epigenetics...