(3S,4S)-4-methoxy-1-(phenylthio)hex-5-en-3-ol | 945037-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3S,4S)-4-methoxy-1-(phenylthio)hex-5-en-3-ol
• CAS: 945037-26-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: HUAXMHYSUXTLFA-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-methoxy-1-(phenylthio)hex-5-en-3-ol 在 Oct₃(Me)NHSO₄ 咪唑 、 sodium tungstate 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 氯硼烷 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 2-[(2R,3S,4S,5R)-6-[(4S,5S)-7-(benzenesulfonyl)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxyhept-1-ynyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Lactol-Directed Osmylation. Stereodivergent Synthesis of Four C-19,20 Apoptolidin Diols from a Single Allylic Hemiacetal

  摘要：

  A synthetic approach to prepare four Apoptolidin C-19,20 diastereomeric diol derivatives was developed. Two diastereomers were obtained from the (Z)-form, which is converted to the (E)-form, followed by dihydroxylation to deliver two more diastereomers. The (E)-allylic hemiacetal and methoxyacetal showed opposite diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol0707564
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 三氟化硼乙醚 、 仲丁基锂 、 三乙胺 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4S)-4-methoxy-1-(phenylthio)hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Lactol-Directed Osmylation. Stereodivergent Synthesis of Four C-19,20 Apoptolidin Diols from a Single Allylic Hemiacetal

  摘要：

  A synthetic approach to prepare four Apoptolidin C-19,20 diastereomeric diol derivatives was developed. Two diastereomers were obtained from the (Z)-form, which is converted to the (E)-form, followed by dihydroxylation to deliver two more diastereomers. The (E)-allylic hemiacetal and methoxyacetal showed opposite diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol0707564