<7,8-2-(3-Aminopyrrolidin-2-on-1-yl)-4-methylpentanoic acid>oxytocin | 88480-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <7,8-2-(3-Aminopyrrolidin-2-on-1-yl)-4-methylpentanoic acid>oxytocin
• CAS: 88480-54-0
• 化学式: C₄₂H₆₄N₁₂O₁₂S₂
• 分子量: 993.175
• InChiKey: KDUIELHBRSDYEM-KVQNQCKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.0
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  399.53
• 氢给体数：
  12.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-S-benzylcysteinyl-tyrosyl-isoleucyl-glutaminyl-asparginyl-S-benzylcysteine 在 sodium 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 <7,8-2-(3-Aminopyrrolidin-2-on-1-yl)-4-methylpentanoic acid>oxytocin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of oxytocin analogues modified in the tripeptide side chain

  摘要：

  两个催产素类似物通过6 + 3的片段缩合法合成，反应条件为二环己基碳二亚胺和1-羟基苯并三唑存在下进行。在其中一个类似物中，第7位的脯氨酸和第8位的亮氨酸被2-[1-(2-氧代-3-氨基吡咯烷基)]-4-甲基戊酸取代，另一个中脯氨酸被1-氨基环丙烷-1-羧酸取代。第一个类似物的生物活性明显降低，两个类似物的子宫收缩和促乳活性发生了解离。2-(3-叔丁氧羰胺基吡咯烷-2-酮-1-基)-4-甲基戊酰甘氨酸及其酰胺的结构已通过质谱和1H核磁共振光谱得到确认。

  DOI：

  10.1135/cccc19840642