(S)-5'-(4-methoxybenzyl)-8a'-methyl-8',8a'-dihydro-1'H-spiro[[1,3]dithiane-2,2'-indolizin]-7'(3'H)-one | 1439440-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-5'-(4-methoxybenzyl)-8a'-methyl-8',8a'-dihydro-1'H-spiro[[1,3]dithiane-2,2'-indolizin]-7'(3'H)-one
• 英文别名: (8'aS)-5'-[(4-methoxyphenyl)methyl]-8'a-methylspiro[1,3-dithiane-2,2'-3,8-dihydro-1H-indolizine]-7'-one
• CAS: 1439440-62-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂S₂
• 分子量: 375.556
• InChiKey: UFJSWBOHFDDMAX-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methylallyl)-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 O,O'-[(R)-3,3'-bis(trimethylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl]-N,N-dimethylphosphoramidite 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (S)-5'-(4-methoxybenzyl)-8a'-methyl-8',8a'-dihydro-1'H-spiro[[1,3]dithiane-2,2'-indolizin]-7'(3'H)-one 、 、 (R)-5'-(4-methoxybenzyl)-8a'-methyl-8',8a'-dihydro-1'H-spiro[[1,3]dithiane-2,2'-indolizin]-7'(3'H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的FR901483三环核的对映选择性合成

  摘要：

  摘要 描述了一种针对FR901483的三环框架的有效方法。该序列的特征是氰酸酯的[3,3]-σ重排为异氰酸酯，随后进行不对称的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，并带有末端炔烃以合成吲哚并立核核心。氮杂三环核心是通过分子内安息香反应完成的，以封闭天然产物的最后一个环。通过对关键环加成反应的模型研究，我们评估了不同取代基对链烯基异氰酸酯系链的影响。 描述了一种针对FR901483的三环框架的有效方法。该序列的特征是氰酸酯的[3,3]-σ重排为异氰酸酯，随后进行不对称的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，并带有末端炔烃以合成吲哚并立核核心。氮杂三环核心是通过分子内安息香反应完成的，以封闭天然产物的最后一个环。通过对关键环加成反应的模型研究，我们评估了不同取代基对链烯基异氰酸酯系链的影响。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316786