bis{[3,5-bis(dodecyloxy)phenyl]methyl} 11''-{[3,5-bis(carboxymethoxy)phenyl]methoxy}-4'',15''-dioxo-3',3''-(methanoxymethano[1,3]benzenomethanoxymethano)-3'H,3''H-dicyclopropa[1,9:3,15][5,6]fullerene-C60-Ih-3',3''-dicarboxylate | 434929-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: bis{[3,5-bis(dodecyloxy)phenyl]methyl} 11''-{[3,5-bis(carboxymethoxy)phenyl]methoxy}-4'',15''-dioxo-3',3''-(methanoxymethano[1,3]benzenomethanoxymethano)-3'H,3''H-dicyclopropa[1,9:3,15][5,6]fullerene-C60-Ih-3',3''-dicarboxylate
• 英文别名: bis{[3,5-bis(dodecyloxy)phenyl]methyl} 11''-{[3,5-bis(carboxymethoxy)phenyl]methoxy}-4'',15''-dioxo-3',3''-(methanoxymethano[1,3]benzenomethanoxymethano)-3'H,3''H-dicyclopropa[1,9:3,15][5,6]fullerene-C60-I_h-3',3''-dicarboxylate
• CAS: 434929-11-0
• 化学式: C₁₄₇H₁₂₈O₁₉
• 分子量: 2198.62
• InChiKey: HZGWRJVWGBRTCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  35.02
• 重原子数：
  166.0
• 可旋转键数：
  63.0
• 环数：
  39.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  244.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甘醇单甲醚 、 bis{[3,5-bis(dodecyloxy)phenyl]methyl} 11''-{[3,5-bis(carboxymethoxy)phenyl]methoxy}-4'',15''-dioxo-3',3''-(methanoxymethano[1,3]benzenomethanoxymethano)-3'H,3''H-dicyclopropa[1,9:3,15][5,6]fullerene-C60-Ih-3',3''-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到bis{[3,5-bis(dodecyloxy)phenyl]methyl} 11''-{{3,5-bis[(2-oxo-3,6,9,12-tetraoxatridecyl)oxy]phenyl}methoxy}-4'',15''-dioxo-3',3''-(methanoxymethano[1,3]benzenomethanoxymethano)-3'H,3''H-dicyclopropa[1,9:3,15][5,6]fullerene-C60-I_h-3',3''-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  两亲富勒烯衍生物的合成及其在朗缪尔和朗缪尔-布洛杰特薄膜中的结合

  摘要：

  通过用丙二酸单酯 5-7 酯化获得的丙二酸酯或双丙二酸酯衍生物对 [5,6] 富勒烯-C60-Ih (C60) 进行官能化制备各种两亲富勒烯衍生物。环丙富勒烯 10 是通过将 6 的羧酸官能团保护为叔丁酯，然后将 Bingel 添加到 C60 和脱保护步骤（方案 2）而获得的。还尝试在宾格尔条件下直接由丙二酸单酯 6 制备 10。令人惊讶的是，形成了相应的 3'-iodo-3'H-cyclopropa[1,9][5,6]fullerene-C60-Ih-3'-carboxylate 11 而不是 10（方案 3）。通过分别从丙二酸单酯 13 和 14 制备 15 和 16 证实了这种新反应的一般特征（方案 4）。所有其他两亲富勒烯衍生物都是利用 Diederich 及其同事开发的多功能区域选择性反应制备的，该反应通过在 C 球上与双丙二酸衍生物在双宾格尔中的环化反应生成 C60 的大环双加合物环丙烷化。分别由二醇

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200201)85:1<288::aid-hlca288>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  bis{[3,5-bis(dodecyloxy)phenyl]methyl} 11''-{{3,5-bis[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethoxy]phenyl}methoxy}-4'',15''-dioxo-3',3''-(methanoxymethano[1,3]benzenomethanoxymethano)-3'H,3''H-dicyclopropa[1,9:3,15][5,6]fullerene-C60-I_h-3',3''-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到bis{[3,5-bis(dodecyloxy)phenyl]methyl} 11''-{[3,5-bis(carboxymethoxy)phenyl]methoxy}-4'',15''-dioxo-3',3''-(methanoxymethano[1,3]benzenomethanoxymethano)-3'H,3''H-dicyclopropa[1,9:3,15][5,6]fullerene-C60-Ih-3',3''-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  两亲富勒烯衍生物的合成及其在朗缪尔和朗缪尔-布洛杰特薄膜中的结合

  摘要：

  通过用丙二酸单酯 5-7 酯化获得的丙二酸酯或双丙二酸酯衍生物对 [5,6] 富勒烯-C60-Ih (C60) 进行官能化制备各种两亲富勒烯衍生物。环丙富勒烯 10 是通过将 6 的羧酸官能团保护为叔丁酯，然后将 Bingel 添加到 C60 和脱保护步骤（方案 2）而获得的。还尝试在宾格尔条件下直接由丙二酸单酯 6 制备 10。令人惊讶的是，形成了相应的 3'-iodo-3'H-cyclopropa[1,9][5,6]fullerene-C60-Ih-3'-carboxylate 11 而不是 10（方案 3）。通过分别从丙二酸单酯 13 和 14 制备 15 和 16 证实了这种新反应的一般特征（方案 4）。所有其他两亲富勒烯衍生物都是利用 Diederich 及其同事开发的多功能区域选择性反应制备的，该反应通过在 C 球上与双丙二酸衍生物在双宾格尔中的环化反应生成 C60 的大环双加合物环丙烷化。分别由二醇

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200201)85:1<288::aid-hlca288>3.0.co;2-i

文献信息

• Supramolecular click chemistry for the self-assembly of a stable Zn(ii)–porphyrin–C60 conjugate
  作者：Ali Trabolsi、Mourad Elhabiri、Maxence Urbani、Juan Luis Delgado de la Cruz、Fettah Ajamaa、Nathalie Solladié、Anne-Marie Albrecht-Gary、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1039/b510782b

  日期：——

  Owing to the complementarity between a bis-Zn(II)–porphyrin receptor and a fullerene ligand bearing two pyridine substituents, the substrate can be clicked onto the ditopic receptor, thus leading to a stable non-covalent macrocyclic 1 ∶ 1 complex.

  由于双锌（II）卟啉受体与带有两个吡啶取代基的富勒烯配体之间的互补性，底物可以被点击到双点受体上，从而形成稳定的非共价大环1≠1复合物。
• Supramolecular Click Chemistry with a Bisammonium-C60 Substrate and a Ditopic Crown Ether Host
  作者：Uwe Hahn、Mourad Elhabiri、Ali Trabolsi、Haiko Herschbach、Emmanuelle Leize、Alain Van Dorsselaer、Anne-Marie Albrecht-Gary、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1002/anie.200501249

  日期：2005.8.19