4,5-epoxypentyl butyrate | 864078-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,5-epoxypentyl butyrate
• 英文别名: 3-(Oxiran-2-yl)propyl butanoate
• CAS: 864078-80-8
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: VZMXXWCOVZOZOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-epoxypentyl butyrate 、 一氧化碳 在 chromium(III) octaethylporphyrinato tetracarbonylcobaltate 作用下， 60.0 ℃ 、6.21 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以100%的产率得到4-(3-butyroxypropyl)-2-propiolactone
  参考文献：
  名称：

  Chromium (III) Octaethylporphyrinato Tetracarbonylcobaltate：一种用于环氧化物羰基化的高活性、选择性和多功能催化剂

  摘要：

  详细介绍了高活性和选择性的基于卟啉的环氧化物羰基化催化剂 [(OEP)Cr(THF)2][Co(CO)4]（1；OEP = 八乙基卟啉；THF = 四氢呋喃）的开发。配合物 1 是一个分离的离子对，由四羰基钴酸根阴离子和八面体铬卟啉配合物通过两个 THF 配体轴向连接而成。关于环氧化物羰基化为 β-内酯，催化剂 1 表现出优异的周转数（高达 10,000）和周转频率（高达 1670 h(-1)），在氧和空间位阻较小的碳之间发生区域选择性羰基插入环氧底物。配合物 1 对非质子官能团具有高度耐受性，可将一系列脂肪族和脂环族环氧化物以及带有侧链醚、酯和酰胺的环氧化物羰基化。通过对缩水甘油酯羰基化反应条件的仔细控制，实现了β-或γ-内酯异构体的独家生产。通过反应立体化学分析，提出了γ-内酯产物的形成机制。总体而言，已经通过使用 [(OEP)Cr(THF)2][Co(CO)4] 的催化羰基化以快速和

  DOI：

  10.1021/ja051874u
• 作为产物：
  描述：

  butanoic acid 4-pentenyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,5-epoxypentyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  Chromium (III) Octaethylporphyrinato Tetracarbonylcobaltate：一种用于环氧化物羰基化的高活性、选择性和多功能催化剂

  摘要：

  详细介绍了高活性和选择性的基于卟啉的环氧化物羰基化催化剂 [(OEP)Cr(THF)2][Co(CO)4]（1；OEP = 八乙基卟啉；THF = 四氢呋喃）的开发。配合物 1 是一个分离的离子对，由四羰基钴酸根阴离子和八面体铬卟啉配合物通过两个 THF 配体轴向连接而成。关于环氧化物羰基化为 β-内酯，催化剂 1 表现出优异的周转数（高达 10,000）和周转频率（高达 1670 h(-1)），在氧和空间位阻较小的碳之间发生区域选择性羰基插入环氧底物。配合物 1 对非质子官能团具有高度耐受性，可将一系列脂肪族和脂环族环氧化物以及带有侧链醚、酯和酰胺的环氧化物羰基化。通过对缩水甘油酯羰基化反应条件的仔细控制，实现了β-或γ-内酯异构体的独家生产。通过反应立体化学分析，提出了γ-内酯产物的形成机制。总体而言，已经通过使用 [(OEP)Cr(THF)2][Co(CO)4] 的催化羰基化以快速和

  DOI：

  10.1021/ja051874u

文献信息

• Catalytic Double Carbonylation of Epoxides to Succinic Anhydrides:  Catalyst Discovery, Reaction Scope, and Mechanism
  作者：John M. Rowley、Emil B. Lobkovsky、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/ja066901a

  日期：2007.4.1

  The first catalytic method for the efficient conversion of epoxides to succinic anhydrides via one-pot double carbonylation is reported. This reaction occurs in two stages: first, the epoxide is carbonylated to a beta-lactone, and then the beta-lactone is subsequently carbonylated to a succinic anhydride. This reaction is made possible by the bimetallic catalyst [(ClTPP)Al(THF)2]+[Co(CO)4]- (1; ClTPP

  报道了通过单锅双羰基化将环氧化物有效转化为琥珀酸酐的第一种催化方法。该反应分两个阶段进行：首先，环氧化物羰基化为 β-内酯，然后 β-内酯随后羰基化为琥珀酸酐。该反应通过双金属催化剂 [(ClTPP)Al(THF)2]+[Co(CO)4]- (1; ClTPP = meso-tetra(4-chlorophenyl) porphyrinato; THF = 四氢呋喃) 成为可能，它是对环氧化物和内酯羰基化具有高活性和选择性，并通过鉴定促进这两个阶段的溶剂。该催化剂与具有脂肪族、芳香族、烯烃、醚、酯、醇、腈和酰胺官能团的取代环氧化物相容。双取代和对映体纯的酸酐由环氧化物合成，具有出色的立体化学纯度保留。通过原位红外光谱研究了环氧化物与 1 的双羰基化机制，这表明两个羰基化阶段是连续的且不重叠的，因此环氧化物羰基化在任何中间体 β-内酯被消耗之前就完成了。环氧化物和内酯羰基化的速率都与一氧化碳压力无关，并且在浓度为
• A New Multicomponent Reaction Catalyzed by a [Lewis Acid]⁺[Co(CO)₄]^- Catalyst:  Stereospecific Synthesis of 1,3-Oxazinane-2,4-diones from Epoxides, Isocyanates, and CO
  作者：Tamara L. Church、Christopher M. Byrne、Emil B. Lobkovsky、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/ja069065d

  日期：2007.7.1

  catalytic multicomponent reaction is described. The complex [(salph)Al(THF)2]+[Co(CO)4]- (1, salph = N,N'-o-phenylenebis(3,5-di-tert-butylsalicylideneimine), THF = tetrahydrofuran), which is known to carbonylate epoxides, aziridines, and beta-lactones, was used to catalyze the synthesis of 1,3-oxazinane-2,4-diones from epoxides, isocyanates, and CO. Under optimized conditions, the reaction was both selective

  描述了使用机械信息开发新的催化多组分反应。络合物[(salph)Al(THF)2]+[Co(CO)4]- (1,salph = N,N'-o-亚苯基双(3,5-二叔丁基水杨亚胺),THF = 四氢呋喃)已知可将环氧化物、氮丙啶和 β-内酯羰基化，用于催化由环氧化物、异氰酸酯和 CO 合成 1,3-恶嗪烷-2,4-二酮。在优化条件下，该反应具有选择性和高产。1,3-氧嗪烷-2,4-二酮由多种环氧化物和异氰酸酯合成，包括一些不进行简单扩环羰基化的环氧化物。最好的结果是使用高度亲电子的异氰酸酯获得的。使用标记和立体化学研究了多组分反应的机理，
• [EN] METHOD FOR PREPARING SILICON-CONTAINING HETEROCYCLES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'HÉTÉROCYCLES CONTENANT DU SILICIUM
  申请人：HENKEL AG & CO KGAA

  公开号：WO2019015809A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  The present invention relates to a method for preparing silicon-containing heterocycles of the general formula (I), wherein R1 is hydrogen; R2 and R3 are same or different and are, independently from one another, selected from a linear or branched, substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl or C6-C18 aryl residue which may be interrupted by at least one heteroatom; R4 is selected from a linear or branched C1-C20 alkylene residue which may be interrupted by at least one heteroatom; R5 and R6 are same or different and are, independently from one another, selected from the group consisting of hydrogen, a linear or branched, substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl or C6- C18 aryl which may be interrupted by at least one heteroatom, and a C4-C8 cycloalkyl, or R5 and R6 may form a ring, preferably a 4- to 8-membered alkyl ring; and n is 0, 1 or 2, preferably 2, said method comprising a one-step reaction of at least one epoxide compound of the general formula (II) and at least one aminoalkoxysilane having a primary amino group in the presence of a catalyst formula (II), wherein R5 and R6 are the same as defined for the general formula (I) above; as well as the use of the silicon-containing heterocycles of the general formula (I).

  本发明涉及一种制备通式（I）中含硅杂环化合物的方法，其中R1为氢；R2和R3相同或不同，分别选择自一种线性或支链的取代或未取代的C1-C20烷基或C6-C18芳基残基，其可以被至少一个杂原子中断；R4选择自一种线性或支链的C1-C20烷基残基，其可以被至少一个杂原子中断；R5和R6相同或不同，分别选择自氢、一种线性或支链的取代或未取代的C1-C20烷基或C6-C18芳基，其可以被至少一个杂原子中断，以及一种C4-C8环烷基，或者R5和R6可以形成环，优选为4-至8-成员烷基环；n为0、1或2，优选为2，所述方法包括在催化剂的存在下，至少一种通式（II）的环氧化合物和至少一种具有主要氨基团的氨基烷氧基硅烷的一步反应，其中R5和R6与上述通式（I）中定义的相同；以及使用通式（I）中的含硅杂环化合物。
• Silylated polyurethanes and methods for preparing thereof
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：US10889682B2

  公开（公告）日：2021-01-12

  The present invention discloses silylated polyurethanes obtainable by reacting at least one polyols, at least one polyisocyanates, at least one silicon-containing heterocycle of the general formula (I): wherein R1 is hydrogen; R2 and R3 are same or different and are, independently from one another, selected from a linear or branched, substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl or C6-C18 aryl residue which may be interrupted by at least one heteroatom; R4 is selected from a linear or branched, substituted or unsubstituted C1-C20 alkylene residue which may be interrupted by at least one heteroatom; R5 and R6 are same or different and are, independently from one another, selected from the group consisting of hydrogen, a linear or branched, substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl or C6-C18 aryl which may be interrupted by at least one heteroatom, and a C4-C8 cycloalkyl, or R5 and R6 may form a ring, preferably a 4- to 8-membered alkyl ring; and n is 0, 1 or 2, their preparation methods, curable compositions comprising the silylated polyurethanes, and their use as adhesive, sealant, spray foam and/or coating.

  本发明公开了硅烷化聚氨酯，可通过至少一种多元醇、至少一种多异氰酸酯、至少一种通式（I）的含硅杂环反应获得： 其中 R1 为氢； R2 和 R3 相同或不同，且各自选自线性或支链、取代或未取代的 C1-C20 烷基或 C6-C18 芳基残基，可被至少一个杂原子打断； R4 选自直链或支链、取代或未取代的 C1-C20 亚烷基残基，可被至少一个杂原子打断； R5 和 R6 相同或不同，且彼此独立地选自氢、线性或支链、取代或未取代的 C1-C20 烷基或 C6-C18 芳基（可被至少一个杂原子打断）和 C4-C8 环烷基组成的组，或 R5 和 R6 可形成一个环，优选 4 至 8 元烷基环；以及 n 为 0、1 或 2、 它们的制备方法、包含硅烷化聚氨酯的固化组合物，以及它们作为粘合剂、密封剂、喷射泡沫和/或涂料的用途。
• Polymeric materials with improved environmental durability
  申请人：Westlake Royal Building Products Inc.

  公开号：US11518843B1

  公开（公告）日：2022-12-06

  Polymer composite materials and methods of preparation are discussed. The composite material may comprise a polyurethane foam and a plurality of inorganic particles dispersed in the polyurethane foam. The composite material may have moisture movement properties, such that (a) a sample of the composite material having a length of 48 inches has a moisture movement of less than 0.15% along the length, and/or (b) a sample having a length of 6 inches has a moisture movement of less than 0.8% along the length, when submerged in 45° C. distilled water for 14 days.

  本文讨论了聚合物复合材料及其制备方法。复合材料可包括聚氨酯泡沫和分散在聚氨酯泡沫中的多个无机颗粒。复合材料可具有湿度移动特性，使(a)长度为 48 英寸的复合材料样品沿长度方向的湿度移动小于 0.15%，和/或(b)长度为 6 英寸的样品在 45 摄氏度蒸馏水中浸泡 14 天后沿长度方向的湿度移动小于 0.8%。