benzyl O-(3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside-2',3'-succinate | 259871-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl O-(3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside-2',3'-succinate
• CAS: 259871-07-3
• 化学式: C₅₈H₅₈O₁₄
• 分子量: 979.09
• InChiKey: OZLNXGOVUYWKHI-ZXPLKBGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.49
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  152.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside-2',3'-succinate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到benzyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Prearranged Glycosides. Part 8. Intramolecular α-Galactosylation Via Succinoyl Tethered Glycosides

  摘要：

  Benzyl protected phenyl 1-thio-galactopyranoside donors which were tethered by a succinoyl linker at their positions 2 and 6, respectively, to position 3 of a blocked benzyl glucopyranoside acceptor with a 4-OH group solely afforded the corresponding alpha-(1-->4)-linked disaccharides upon intramolecular glycosylation. 4,6-Siloxane protected mannosides react with rearrangement of the siloxane group under similar conditions.

  DOI：

  10.1080/07328309908544056
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三邻苄基-1-o-(4-硝基苯甲酰基)-d-阿拉伯呋喃糖 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 mercury dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.17h， 生成 benzyl O-(3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside-2',3'-succinate
  参考文献：
  名称：

  Prearranged Glycosides. Part 8. Intramolecular α-Galactosylation Via Succinoyl Tethered Glycosides

  摘要：

  Benzyl protected phenyl 1-thio-galactopyranoside donors which were tethered by a succinoyl linker at their positions 2 and 6, respectively, to position 3 of a blocked benzyl glucopyranoside acceptor with a 4-OH group solely afforded the corresponding alpha-(1-->4)-linked disaccharides upon intramolecular glycosylation. 4,6-Siloxane protected mannosides react with rearrangement of the siloxane group under similar conditions.

  DOI：

  10.1080/07328309908544056