O1,O2,O3,O4-tetrakis(3-(6-(diphenylphosphoryl)pyrazine-2-carboxamido)propyl)-p-tert-butylcalix[4]arene | 1421611-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: O1,O2,O3,O4-tetrakis(3-(6-(diphenylphosphoryl)pyrazine-2-carboxamido)propyl)-p-tert-butylcalix[4]arene
• 英文别名: 6-diphenylphosphoryl-N-[3-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-26,27,28-tris[3-[[(6-diphenylphosphorylpyrazin-2-yl)-hydroxymethylidene]amino]propoxy]-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]propyl]pyrazine-2-carboximidic acid
• CAS: 1421611-32-6
• 化学式: C₁₂₄H₁₂₈N₁₂O₁₂P₄
• 分子量: 2102.35
• InChiKey: FXPRBXBHQCJIQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.7
• 重原子数：
  152
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  339
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O1,O2,O3,O4-tetrakis(3-(6-(diphenylphosphoryl)pyrazine-2-carboxamido)propyl)-p-tert-butylcalix[4]arene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硝酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡嗪官能化杯[4]芳烃与 Am3+ 和 Eu3+ 络合的洞察 - 溶剂萃取和室温离子液体中的发光研究

  摘要：

  六种吡嗪官能化杯[4]芳烃的络合行为，含有氨基甲酰基二辛基（L-1，L-2）、膦酸二异丙酯（L-3，L-4）和二苯基磷酰基（L-5，L-2）等取代基-6)，在室温离子液体 (RTIL)，[Cnmim][NTf2]（1-烷基-3-甲基咪唑鎓， n = 4、6 和 8）。与 3 M HNO3 分子稀释剂中报道的相比，RTIL 中三价金属离子的提取值显着提高，这是相当不寻常的，并通过发光研究进行了进一步研究。涉及 Eu3+ 并使用 L-4 和 L-6 进行的发光研究证实了提取物质 (Eu3+ L) 的 1:1 化学计量比，log β 值为 4.42 ± 0.51 和 5.18 ± 0。L-4 和 L-6 分别为 38。根据 Eu3+ L-4 和 Eu3+ L-6 配合物的发射光谱，计算出 Judd-Ofelt 参数，这些参数提供了有关成键性质和配位环境的信息。

  DOI：

  10.1002/ejic.201402596
• 作为产物：
  描述：

  O1,O2,O3,O4-tetrakis(3-(6-(diphenylphosphino)pyrazine-2-carboxamido)propyl)-p-tert-butylcalix[4]arene 在 双氧水 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.5 g的产率得到O1,O2,O3,O4-tetrakis(3-(6-(diphenylphosphoryl)pyrazine-2-carboxamido)propyl)-p-tert-butylcalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Pyrazine-functionalized calix[4]arenes: synthesis by palladium-catalyzed cross-coupling with phosphorus pronucleophiles and metal ion extraction properties

  摘要：

  通过钯催化含有氯吡嗪分子的二取代和四取代钙[4]炔的穷举交叉偶联，采用逐步官能化的方法制备了一系列吡嗪基钙[4]炔萃取剂。在类似于核废料中普遍存在的酸性进料条件下，对合成配体在氨-铀混合物中的萃取行为进行了研究。含磷吡嗪的萃取剂表现出极高的耐酸性和对镅的高亲和性，在 pH 值为 1 时，D 值高达 794。 研究了氯化钴双二碳环阴离子[(B9C2H8Cl3)2Co]-（CCD 阴离子）的协同效应，以及钙[4]炔平台与单价配体相比的效应。1 mM CCD 的存在使 D 值增加了 105 倍。

  DOI：

  10.1039/c2nj40791d

文献信息

• Pyrazine-functionalized calix[4]arenes: synthesis by palladium-catalyzed cross-coupling with phosphorus pronucleophiles and metal ion extraction properties
  作者：Nicolai I. Nikishkin、Jurriaan Huskens、Seraj A. Ansari、Prasanta K. Mohapatra、Willem Verboom

  DOI：10.1039/c2nj40791d

  日期：——

  A series of pyrazine-based calix[4]arene extractants was prepared by a stepwise functionalization, comprising palladium-catalyzed exhaustive cross-coupling of di- and tetrasubstituted calix[4]arenes bearing chloropyrazine moieties. The extraction behavior of the synthesized ligands was studied on Am–Eu mixtures under acidic feed conditions similar to those prevailing in nuclear wastes. Phosphorylpyrazine-bearing extractants exhibited a very high acid resistivity and a high affinity for americium giving D values as high as 794 at pH 1. The synergistic effect of the chlorinated cobalt bis(dicarbollide) anion [(B9C2H8Cl3)2Co]− (CCD-anion), as well as the effect of the calix[4]arene platform compared to monovalent ligands, was investigated. The presence of 1 mM CCD resulted in a 105 times increase in the D value.

  通过钯催化含有氯吡嗪分子的二取代和四取代钙[4]炔的穷举交叉偶联，采用逐步官能化的方法制备了一系列吡嗪基钙[4]炔萃取剂。在类似于核废料中普遍存在的酸性进料条件下，对合成配体在氨-铀混合物中的萃取行为进行了研究。含磷吡嗪的萃取剂表现出极高的耐酸性和对镅的高亲和性，在 pH 值为 1 时，D 值高达 794。 研究了氯化钴双二碳环阴离子[(B9C2H8Cl3)2Co]-（CCD 阴离子）的协同效应，以及钙[4]炔平台与单价配体相比的效应。1 mM CCD 的存在使 D 值增加了 105 倍。
• An Insight into the Complexation of Pyrazine‐Functionalized Calix[4]arenes with Am ³⁺ and Eu ³⁺ – Solvent Extraction and Luminescence Studies in Room‐Temperature Ionic Liquids
  作者：Seraj A. Ansari、Prasanta K. Mohapatra、Arijit Sengupta、Nicolai I. Nikishkin、Jurriaan Huskens、Willem Verboom

  DOI：10.1002/ejic.201402596

  日期：2014.11

  The complexation behaviour of six pyrazine-functionalized calix[4]arenes, containing substituents such as carbamoyl dioctyl (L-1, L-2), diisopropyl phosphonate (L-3, L-4) and diphenyl phosphoryl (L-5, L-6), with Am3+ and Eu3+ ions was investigated by solvent extraction as well as by luminescence spectroscopy (only for Eu3+) in room-temperature ionic liquids (RTILs), [Cnmim][NTf2] (1-alkyl-3-methylimidazolium

  六种吡嗪官能化杯[4]芳烃的络合行为，含有氨基甲酰基二辛基（L-1，L-2）、膦酸二异丙酯（L-3，L-4）和二苯基磷酰基（L-5，L-2）等取代基-6)，在室温离子液体 (RTIL)，[Cnmim][NTf2]（1-烷基-3-甲基咪唑鎓， n = 4、6 和 8）。与 3 M HNO3 分子稀释剂中报道的相比，RTIL 中三价金属离子的提取值显着提高，这是相当不寻常的，并通过发光研究进行了进一步研究。涉及 Eu3+ 并使用 L-4 和 L-6 进行的发光研究证实了提取物质 (Eu3+ L) 的 1:1 化学计量比，log β 值为 4.42 ± 0.51 和 5.18 ± 0。L-4 和 L-6 分别为 38。根据 Eu3+ L-4 和 Eu3+ L-6 配合物的发射光谱，计算出 Judd-Ofelt 参数，这些参数提供了有关成键性质和配位环境的信息。