((S)-2-Hydroxy-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 113525-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-2-Hydroxy-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-2-hydroxypent-4-enyl]carbamate
• CAS: 113525-94-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: CUBFXTHXOZAQIJ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2-Hydroxy-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 生成 [(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-4-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状氨基甲酸酯温和选择性环裂解为氨基醇

  摘要：

  在室温下用催化量的碳酸铯处理后，将N-叔丁氧基羰基化的2-恶唑烷酮和四氢-2-恶嗪酮平稳裂解为无环N-Boc-氨基醇。该方法的多功能性可在不进行差向异构和β-消除的情况下轻松裂解高度官能化的杂环中得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95574-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-Allyl-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ((S)-2-Hydroxy-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状氨基甲酸酯温和选择性环裂解为氨基醇

  摘要：

  在室温下用催化量的碳酸铯处理后，将N-叔丁氧基羰基化的2-恶唑烷酮和四氢-2-恶嗪酮平稳裂解为无环N-Boc-氨基醇。该方法的多功能性可在不进行差向异构和β-消除的情况下轻松裂解高度官能化的杂环中得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95574-6

文献信息

• Mild and selective ring-cleavage of cyclic carbamates to amino alcohols
  作者：Tadao Ishizuka、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95574-6

  日期：——

  N-tert-Butoxycarbonylated 2-oxazolidinones and tetrahydro-2-oxazinones are smoothly cleaved to acyclic N-Boc-amino alcohols on treatment with catalytic amounts of cesium carbonate at room temperature. The versatility of the procedure is demonstrated in a facile cleavage of highly functionalized heterocycles without epimerization and β-elimination.

  在室温下用催化量的碳酸铯处理后，将N-叔丁氧基羰基化的2-恶唑烷酮和四氢-2-恶嗪酮平稳裂解为无环N-Boc-氨基醇。该方法的多功能性可在不进行差向异构和β-消除的情况下轻松裂解高度官能化的杂环中得到证明。