[(3Z,6E,10E)-(1S,14R)-14-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,10,14-trimethyl-cyclotetradeca-3,6,10-trienyloxy]-acetic acid tert-butyl ester | 136040-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: [(3Z,6E,10E)-(1S,14R)-14-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,10,14-trimethyl-cyclotetradeca-3,6,10-trienyloxy]-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[(1S,3Z,6E,10E,14R)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,10,14-trimethylcyclotetradeca-3,6,10-trien-1-yl]oxyacetate
• CAS: 136040-52-3
• 化学式: C₂₉H₅₂O₄Si
• 分子量: 492.815
• InChiKey: VMGFRAIRBJLPDO-DHLYDVCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3Z,6E,10E)-(1S,14R)-14-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,10,14-trimethyl-cyclotetradeca-3,6,10-trienyloxy]-acetic acid tert-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 异氰酸苯酯 、 邻苯二酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 、 sodium nitrite 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3E,7E)-(1S,11R,12S,18R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7,11-trimethyl-13,17-dioxa-16-aza-tricyclo[10.5.2.015,18]nonadeca-3,7,15-triene
  参考文献：
  名称：

  膜，合成。醋酸法呢素的高级中间体。

  摘要：

  硫代炔烃与烯丙基溴的分子内烷基化作用产生了乙酸cr豆素的十四元环。一氧化氮环加成在C1和C14处提供了内酯和立构中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79786-3
• 作为产物：
  描述：

  [(6E,10E)-(1S,14R)-14-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,10,14-trimethyl-cyclotetradeca-6,10-dien-3-ynyloxy]-acetic acid tert-butyl ester 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以98%的产率得到[(3Z,6E,10E)-(1S,14R)-14-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,10,14-trimethyl-cyclotetradeca-3,6,10-trienyloxy]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  膜，合成。醋酸法呢素的高级中间体。

  摘要：

  硫代炔烃与烯丙基溴的分子内烷基化作用产生了乙酸cr豆素的十四元环。一氧化氮环加成在C1和C14处提供了内酯和立构中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79786-3