benzyl 5-oxo-6-(phenylsulfonyl)hexylcarbamate | 397883-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-oxo-6-(phenylsulfonyl)hexylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[6-(benzenesulfonyl)-5-oxohexyl]carbamate
• CAS: 397883-94-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅S
• 分子量: 389.472
• InChiKey: RDCVMWROCFPZRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  633.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-oxo-6-(phenylsulfonyl)hexylcarbamate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-tert-butoxycarbonyl-2-(benzenesulfonyl)methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Synthesis of Pseudodistomin C

  摘要：

  [GRAPHICS]Trisubstituted benzenesulfonylmethylpiperidine 4, in which the substituents are all cis to each other, is a direct synthetic precursor of the cytotoxic marine alkaloid pseudodistomin C; it has been synthesized with total diastereoselectivities from (S)-pyroglutaminol.

  DOI：

  10.1021/ol010221p
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 、 2-氧代哌啶-1-羧酸苄酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 以75%的产率得到benzyl 5-oxo-6-(phenylsulfonyl)hexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Amino- and 4-Hydroxy-2-phenylsulfonylmethylpiperidines

  摘要：

  Suitable protected 5-amino- and 4-hydroxy-2-phenylsulfonylmethylpiperidines were synthesized from functionalized N-benzyloxycarbonylpiperidin-2-ones through the opening of lactam ring by methyl phenyl sulfone carbanion followed by reductive aminocyclization.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)37