3β-(t-butyldimethylsilyloxy)-pregna-5,17-(20)-diene | 152378-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-(t-butyldimethylsilyloxy)-pregna-5,17-(20)-diene
• 英文别名: tert-butyl-[[(3S,8S,9S,10R,13S,14S)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 152378-56-8
• 化学式: C₂₇H₄₆OSi
• 分子量: 414.747
• InChiKey: TYBHSJDWDQASHT-DNYDSNSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(t-butyldimethylsilyloxy)-pregna-5,17-(20)-diene 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于天然产物的药物发现：Pregn-5-ene-3β,17α,20(S)-triol 酯类衍生物的半合成和生物学评价

  摘要：

  毫无疑问，从天然产物中提取中间体是开发新型环保农药的一种非常有效的途径。我们合成了一系列用 pregn-5-ene-3β,17α,20(S)-triol 酯化的化合物，以评估其杀虫和抑菌活性。否则，还讨论了它们的构效关系 (SAR)。因此，化合物7g、7h、7j、7l和7o对 3rd Mythimna separata Walker 表现出比 periplocoside F (PSF) 更明显的杀虫活性（LC 50  = 0.60、0.68、0.79、0.85 和 0.78 mg/mL）。同时，化合物7g、7h和7i对Pseudomas syringae pv 表现出良好的抑制活性。体外猕猴桃(Psa) （最低抑菌浓度 (MIC) 值：0.10–0.25 mg/mL，最低杀菌浓度 (MBC) 值：0.15–0.35 mg/mL）。SAR分析表明，氟原子在苯甲酰基上的取代和位置对生物活性至关重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.c22-00698
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3β-(t-butyldimethylsilyloxy)-pregna-5,17-(20)-diene
  参考文献：
  名称：

  基于天然产物的药物发现：Pregn-5-ene-3β,17α,20(S)-triol 酯类衍生物的半合成和生物学评价

  摘要：

  毫无疑问，从天然产物中提取中间体是开发新型环保农药的一种非常有效的途径。我们合成了一系列用 pregn-5-ene-3β,17α,20(S)-triol 酯化的化合物，以评估其杀虫和抑菌活性。否则，还讨论了它们的构效关系 (SAR)。因此，化合物7g、7h、7j、7l和7o对 3rd Mythimna separata Walker 表现出比 periplocoside F (PSF) 更明显的杀虫活性（LC 50  = 0.60、0.68、0.79、0.85 和 0.78 mg/mL）。同时，化合物7g、7h和7i对Pseudomas syringae pv 表现出良好的抑制活性。体外猕猴桃(Psa) （最低抑菌浓度 (MIC) 值：0.10–0.25 mg/mL，最低杀菌浓度 (MBC) 值：0.15–0.35 mg/mL）。SAR分析表明，氟原子在苯甲酰基上的取代和位置对生物活性至关重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.c22-00698

文献信息

• 22-oxacholecalciferol derivative and process for preparing the same
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05436401A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  A 22-oxacholecalciferol derivative represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group; and R.sub.2 and R.sub.3, which may be the same or different, each represent a lower alkyl group having from 1 to 5 carbon atoms, and a process for preparing the same are disclosed. The compound of the present invention has potent differentiation inducing activity and cell proliferation inhibitory activity and is expected to be useful as an anti-tumor agent, an antirheumatic, a treating agent for psoriasis, and a treating agent for hyperparathyreosis. The process of the present invention makes it possible to efficiently produce a desired 22-oxacholecalciferol derivative while reducing by-production.

  本发明公开了一种由公式（I）表示的22-氧合胆钙化醇衍生物：##STR1## 其中R.sub.1代表氢原子或羟基；R.sub.2和R.sub.3，可以相同也可以不同，每个代表具有1至5个碳原子的较低烷基基团，以及制备该衍生物的方法。本发明化合物具有强烈的诱导分化活性和细胞增殖抑制活性，预计可用作抗肿瘤剂、抗风湿剂、治疗牛皮癣的治疗剂和治疗甲状旁腺功能亢进的治疗剂。本发明的方法使得可以高效地生产所需的22-氧合胆钙化醇衍生物，同时减少副产物的产生。
• Synthesis of Sominone and Its Derivatives Based on an RCM Strategy: Discovery of A Novel Anti-Alzheimer’s Disease Medicine Candidate “Denosomin”
  作者：Yuji Matsuya、Yu-ichiro Yamakawa、Chihiro Tohda、Kiyoshi Teshigawara、Masashi Yamada、Hideo Nemoto

  DOI：10.1021/ol901553w

  日期：2009.9.3

  Synthesis of sominone was achieved starting from dehydroepiandrosterone on the basis of an RCM strategy for the construction of a delta-lactone side chain. This synthetic protocol was applied for the synthesis of several analogous derivatives including 1-deoxy-24-norsominone (denosomin), which was revealed to exhibit notable bioactivities for new antidementia chemotherapy, exceeding the original natural compound sominone.