4-(2-羟基-3-甲氧基丙氧基)苯甲醛 | 1029559-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(2-羟基-3-甲氧基丙氧基)苯甲醛
• 英文名称: 1-(4-formylphenoxy)-3-methoxypropan-2-ol
• 英文别名: 4-(2-hydroxy-3-methoxypropoxy)benzaldehyde
• CAS: 1029559-09-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: FHCBGSXFMCKOFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 p-(2,3-环氧丙氧基)苄醇 在 molybdenum(VI) dichloride dioxide 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4-(2-羟基-3-甲氧基丙氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  二氯化钼（VI）催化环氧化物的开环反应

  摘要：

  通过使用二氯化钼 (VI) 二氧化 (MoO 2 Cl 2 ) 作为催化剂，可以将环氧化物转化为 β-烷氧基醇、丙酮化物和 α-烷氧基酮。在官能化环氧化物的甲醇分解和丙酮化过程中，醇、醛、肟、甲苯磺酰基和叔丁基二甲基甲硅烷基官能团是可耐受的。没有观察到任何环氧化物的聚合产物。通过使用 MoO 2 Cl 2 /Oxone 系统，可以在一个步骤中将不含敏感官能团的环氧化物直接转化为相应的 α-甲氧基酮。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032163

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel 4-hydroxybenzaldehyde derivatives as tyrosinase inhibitors
  作者：Wei Yi、Rihui Cao、Wenlie Peng、Huan Wen、Qin Yan、Binhua Zhou、Lin Ma、Huacan Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.007

  日期：2010.2

  A series of novel 4-hydroxybenzaldehyde derivatives were synthesized and their inhibitory effects on the diphenolase activity of mushroom tyrosinase were investigated. Most of target compounds had more potent inhibitory activities than the parent compound 4-hydroxybenzaldehyde (IC50 = 1.22 mM). Interestingly, compound 3c bearing a dimethoxyl phosphate was found to be the most potent inhibitor with IC50 value of 0.059 mM. The inhibition kinetics analyzed by Lineweaver-Burk plots revealed that compound 3c was a non-competitive inhibitor (K-I = 0.0368 mM). In particular, compound 3c showed no side effects at dose of 1600 mg/kg in mice. These results suggested that such compounds might be served as lead compounds for further designing new potential tyrosinase inhibitors. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Ring-Opening Reactions of Epoxides Catalyzed by Molybdenum(VI) ­Dichloride Dioxide
  作者：Dillip Chand、Kandasamy Jeyakumar

  DOI：10.1055/s-2008-1032163

  日期：2008.3

  alcohols, acetonides, and α-alkoxy ketones is achieved by using molybdenum(VI) dichloride dioxide (MoO 2 Cl 2 ) as a catalyst. Alcohol, aldehyde, oxime, tosyl, and TERT-butyldimethylsilyl functional groups are tolerated during the methanolysis and acetonidation of the functionalized epoxides. No polymerization product is observed with any of the epoxides. Direct conversion of epoxides devoid of sensitive

  通过使用二氯化钼 (VI) 二氧化 (MoO 2 Cl 2 ) 作为催化剂，可以将环氧化物转化为 β-烷氧基醇、丙酮化物和 α-烷氧基酮。在官能化环氧化物的甲醇分解和丙酮化过程中，醇、醛、肟、甲苯磺酰基和叔丁基二甲基甲硅烷基官能团是可耐受的。没有观察到任何环氧化物的聚合产物。通过使用 MoO 2 Cl 2 /Oxone 系统，可以在一个步骤中将不含敏感官能团的环氧化物直接转化为相应的 α-甲氧基酮。