N-(2-methoxy-1-phenylbuta-2,3-dienyl)-p-toluenesulfonamide | 256421-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxy-1-phenylbuta-2,3-dienyl)-p-toluenesulfonamide
• CAS: 256421-22-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: AHOOLHSLQYRERW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxy-1-phenylbuta-2,3-dienyl)-p-toluenesulfonamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到N-(2-methoxy-1-phenylbuta-1,3-dienyl)-p-toluene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由N-甲苯磺胺类化合物和锂化烷氧基丙二烯高效合成2,5-二氢吡咯，Pyrrolidin-3-one和富含电子的吡咯

  摘要：

  在N-甲苯磺胺中添加锂化的烷氧基丙二烯，然后通过碱，银或金促进的加成产物环化，可有效地提供2,5-二氢吡咯，这是进行进一步转化的极佳底物。酸促进烯醇醚部分的水解以提供吡咯烷-3-酮，而碱则促进芳香化至难以捉摸的3-烷氧基吡咯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700073
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,2-丙二烯 、 N-tosylbenzaldimine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以67%的产率得到N-(2-methoxy-1-phenylbuta-2,3-dienyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Synthesis of Pyrrole Derivatives by Reaction of Lithiated Methoxyallenes with Imines

  摘要：

  将石碳酸化甲氧基烯 2 加入亚胺中，就能以良好的收率得到预期的异烯胺。这些胺可以用碱或硝酸银环化成各种 2,5-二氢吡咯衍生物。部分实例描述了它们转化为吡咯烷-3-酮或 3-甲氧基吡咯的过程。最重要的是，这种[3 + 2]环化方法还可用于合成 2,5-二取代衍生物，如 26-28 以及制备不纯化合物 23。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2966

文献信息

• A Four-Component Synthesis of Highly Substituted Imidazole Derivatives
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Maciej Gwiazda

  DOI：10.1055/s-2006-947318

  日期：2006.7

  Addition of lithiated methoxyallene 1 to imines 2 provided allenyl amines 3, which upon reaction with iodine and nitriles furnished dihydroimidazole derivatives 5. Treatment of these intermediates with strong acids such as trifluoromethane sulfonic acid afforded tetrasubstituted imidazole derivatives 6 in good overall yields. Subsequent base-promoted conversion of 1-iodovinyl-substituted compounds 6 into alkynyl-substituted imidazole derivatives 7 proceeded smoothly. Products 6 and 7 are versatile intermediates for further transformations such as palladium-catalyzed coupling reactions.

  将石碳酸化甲氧基烯 1 添加到亚胺 2 中可得到烯基胺 3，与碘和腈反应后可得到二氢咪唑衍生物 5。用强酸（如三氟甲烷磺酸）处理这些中间体，可以得到四代咪唑衍生物 6，总产率很高。随后，在碱的促进下，1-碘乙烯基取代的化合物 6 顺利转化为炔基取代的咪唑衍生物 7。产物 6 和 7 是进一步转化（如钯催化的偶联反应）的多功能中间体。