Methyl (2E,4R,6S,7R)-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-4,6-bis(triethylsilyloxy)-7-iodoct-2-enoate | 261155-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (2E,4R,6S,7R)-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-4,6-bis(triethylsilyloxy)-7-iodoct-2-enoate
• 英文别名: methyl (E,4R,6S,7S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-iodo-4,6-bis(triethylsilyloxy)oct-2-enoate
• CAS: 261155-73-1
• 化学式: C₃₇H₆₁IO₅Si₃
• 分子量: 797.049
• InChiKey: YCXFTMCHNLPEGG-GCKKCROWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.27
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2E,4R,6S,7R)-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-4,6-bis(triethylsilyloxy)-7-iodoct-2-enoate 在 air 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到(1S,2S,3R,4R)-1,4-Bis(triethylsilyloxy)-3-(methoxycarbonylmethyl)-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的前体的自由基环化：立体控制无环1-取代的2,4-二羟基化的己-5-烯基的闭环

  摘要：

  可以通过自由基合成具有良好至高度立体控制的多取代环戊烷环 环化 使用 氢化三丁基锡 和自由基引发剂 三乙基硼烷室温下，-O 2在无水二甲苯中。我们已经证明，羟基在位置2和4上的官能团负责无环1取代的2,4-二羟基化的己5烯基化合物的立体化学环化结果。2,4-二醇的存在导致异前列腺素的全合成前体，而双保护基二醇得到非对映异构体的顺-反-syn前体。

  DOI：

  10.1039/a904206g
• 作为产物：
  描述：

  6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,5-dideoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-β-L-lyxo-hexofuranose 在 吡啶 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl (2E,4R,6S,7R)-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-4,6-bis(triethylsilyloxy)-7-iodoct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的前体的自由基环化：立体控制无环1-取代的2,4-二羟基化的己-5-烯基的闭环

  摘要：

  可以通过自由基合成具有良好至高度立体控制的多取代环戊烷环 环化 使用 氢化三丁基锡 和自由基引发剂 三乙基硼烷室温下，-O 2在无水二甲苯中。我们已经证明，羟基在位置2和4上的官能团负责无环1取代的2,4-二羟基化的己5烯基化合物的立体化学环化结果。2,4-二醇的存在导致异前列腺素的全合成前体，而双保护基二醇得到非对映异构体的顺-反-syn前体。

  DOI：

  10.1039/a904206g