8-iodo-9-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)adenine | 317382-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-iodo-9-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)adenine
• 英文别名: 8-iodo-9-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-adenine；9-(((Tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-8-iodo-9h-purin-6-amine；9-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-iodopurin-6-amine
• CAS: 317382-52-8
• 化学式: C₁₂H₂₀IN₅OSi
• 分子量: 405.314
• InChiKey: ISZOWQZMCVSCLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >235 °C (decomp)
• 沸点：
  451.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-iodo-9-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)adenine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-8-(3-hydroxypropenyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  利用叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基，一种新型的通用保护基，合成8-（ω-羟基烷基）-，8-（ω-羟基烷基-1-炔基）-和8-（ω-羟基烷基-1-炔基）芳烃腺嘌呤

  摘要：

  从腺嘌呤开始，已在五或六个步骤中合成了12个在C-8处被各种长度的ω-羟烷基，ω-羟基烷-1-烯基或ω-羟基烷-1-炔基取代的腺嘌呤类似物。使用新的腺嘌呤保护基叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基获得类似物。9-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基-腺嘌呤比腺嘌呤在有机溶剂中的溶解度更高。它是从腺嘌呤分两步在区域上特异性制备的，并且在碱性条件下适合于C-8碘化，然后通过钯催化的交叉偶联反应（Stille或Sonogashira）在C-8处引入各种碳链。在酸性条件下除去了保护基，从而证明了其多功能性。

  DOI：

  10.1021/jo000841o
• 作为产物：
  描述：

  9-hydroxymethyladenine 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 8-iodo-9-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  利用叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基，一种新型的通用保护基，合成8-（ω-羟基烷基）-，8-（ω-羟基烷基-1-炔基）-和8-（ω-羟基烷基-1-炔基）芳烃腺嘌呤

  摘要：

  从腺嘌呤开始，已在五或六个步骤中合成了12个在C-8处被各种长度的ω-羟烷基，ω-羟基烷-1-烯基或ω-羟基烷-1-炔基取代的腺嘌呤类似物。使用新的腺嘌呤保护基叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基获得类似物。9-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基-腺嘌呤比腺嘌呤在有机溶剂中的溶解度更高。它是从腺嘌呤分两步在区域上特异性制备的，并且在碱性条件下适合于C-8碘化，然后通过钯催化的交叉偶联反应（Stille或Sonogashira）在C-8处引入各种碳链。在酸性条件下除去了保护基，从而证明了其多功能性。

  DOI：

  10.1021/jo000841o

文献信息

• An Organometallic Inhibitor for the Human Repair Enzyme 7,8-Dihydro-8-oxoguanosine Triphosphatase
  作者：Manuel Streib、Katja Kräling、Kristin Richter、Xiulan Xie、Holger Steuber、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.201307849

  日期：2014.1.3

  small‐molecule inhibitor of the repair enzyme 8‐oxo‐dGTPase (MTH1) is presented, which is an unconventional cyclometalated ruthenium half‐sandwich complex. The organometallic inhibitor with low‐nanomolar activity displays astonishing specificity, as verified in tests with an extended panel of protein kinases and other ATP binding proteins. The binding of the organometallic inhibitor to MTH1 is investigated

  提出了基于探针发现修复酶 8-oxo-dGTPase (MTH1) 的第一个小分子抑制剂，这是一种非常规的环金属化钌半夹心复合物。具有低纳摩尔活性的有机金属抑制剂显示出惊人的特异性，这在一系列蛋白激酶和其他 ATP 结合蛋白的测试中得到证实。通过蛋白质晶体学研究有机金属抑制剂与 MTH1 的结合。