N-(4-methylphenyl)pentafluoroaniline | 36375-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)pentafluoroaniline
• 英文别名: 2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(4-methylphenyl)aniline
• CAS: 36375-81-2
• 化学式: C₁₃H₈F₅N
• 分子量: 273.205
• InChiKey: UONNKHISVFTNCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六氟苯 、 乙烷,三氯氟- 在 lithium amide 作用下， 生成 N-(4-methylphenyl)pentafluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  单线态五氟苯基氮烯的化学和动力学

  摘要：

  通过化学捕获和激光闪光光解技术研究了单线态（五氟苯基）氮烯的化学和动力学。五氟苯基叠氮化物在环己烷、苯、二乙胺、吡啶、四甲基乙烯、四氢呋喃、二甲亚砜和二甲硫醚中的光解形成加合物，产率一般到良好。在环境温度下单线态（五氟苯基）氮烯被截获，系统间跨越到较低能量的三线态并不重要。三重氮烯化学可以通过苯甲酰联苯光敏、甲醇或碘乙烷的存在或通过将反应温度降低到 O°C 以下来实现

  DOI：

  10.1021/ja00039a016

文献信息

• Ligand-Enabled Gold-Catalyzed C(sp²)–N Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Amines
  作者：Manjur O. Akram、Avishek Das、Indradweep Chakrabarty、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03082

  日期：2019.10.4

  example of ancillary (P,N)-ligand-enabled gold-catalyzed C-N cross-coupling reactions of aryl iodides with amines is reported. The high generality of the reaction in de novo synthesis, late-stage modifications, and cascade processes to access functionalized indolinones and carbazoles underscores the synthetic potential of the presented strategy. Monitoring the reaction with ESI-HRMS and NMR provided strong

  报道了芳基碘化物与胺的辅助（P，N）-配体使能的金催化的CN交叉偶联反应的第一个例子。在从头合成，后期修饰和级联过程中获得官能化的吲哚酮和咔唑的反应具有很高的通用性，这突出了所提出策略的合成潜力。用ESI-HRMS和NMR监测反应为原位形成假定的高价Au（III）中间体提供了有力的证据。
• Copper(II) Acetate Catalyzed Cross-Coupling of Pentafluorophenylboronic Acid with Amines under an Atmosphere of Oxygen
  作者：Weike Su、Weihui Zhong、Zhenyu Liu、Chuanming Yu

  DOI：10.1055/s-0028-1083568

  日期：——

  Under an atmosphere of oxygen and a catalytic amount of Cu(OAc)2, pentafluorophenylboronic acid reacted with anilines at room temperature to produce the corresponding N-pentafluoro­phenylanilines in moderate to good yields. In the case of alkyl­amines, unexpected N-alkyl-2,2′,3,3′,4′,5,5′,6,6′-nona-fluoro-biphenyl-4-amines were formed under the similar conditions in moderate yields.

  在氧气气氛和一定量的 Cu(OAc)2 催化下，五氟苯硼酸与苯胺在室温下发生反应，生成相应的 N-五氟苯苯胺，收率中等至良好。就烷基胺而言，在类似条件下生成了意想不到的 N-烷基-2,2′,3,3′,4′,5,5′,6,6′-九氟联苯-4-胺，收率中等。
• Remarkable catalysis of intersystem crossing of singlet (pentafluorophenyl)nitrene
  作者：Russell Poe、Jennifer Grayzar、M. Jennifer T. Young、Elisa Leyva、Karlyn A. Schnapp、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ja00008a080

  日期：1991.4