tert-butyl 2-[(1S,5R)-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl]acetate | 1220710-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[(1S,5R)-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl]acetate
• CAS: 1220710-56-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: WZYNMVOPRMCKLE-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(1S,5R)-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl]acetate 、 对甲苯磺酰氯 在 二异丁基氢化铝 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 C₁₅H₂₀O₃S
  参考文献：
  名称：

  手性镁类化合物的对映选择性1,3-CH插入反应的不对称合成双环[ n .1.0]烷烃

  摘要：

  用叔丁基羧酸盐的烯醇锂处理由环状酮和（R）-氯甲基对甲苯基亚砜衍生的对映体纯的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜，以定量收率得到加合物，作为单一的非对映异构体。该加合物用处理我在甲苯-PrMgCl，得到光学活性的双环[ Ñ .1.0]烷烃带有叔丁基羧酸酯部分在高达99％的对映体过量通过生成的手性镁的对映选择性1,3-插入CH反应类胡萝卜素。这是类胡萝卜素镁的对映选择性1,3-CH插入反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.027
• 作为产物：
  描述：

  在 异丙基氯化镁 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到tert-butyl 2-[(1S,5R)-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  手性镁类化合物的对映选择性1,3-CH插入反应的不对称合成双环[ n .1.0]烷烃

  摘要：

  用叔丁基羧酸盐的烯醇锂处理由环状酮和（R）-氯甲基对甲苯基亚砜衍生的对映体纯的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜，以定量收率得到加合物，作为单一的非对映异构体。该加合物用处理我在甲苯-PrMgCl，得到光学活性的双环[ Ñ .1.0]烷烃带有叔丁基羧酸酯部分在高达99％的对映体过量通过生成的手性镁的对映选择性1,3-插入CH反应类胡萝卜素。这是类胡萝卜素镁的对映选择性1,3-CH插入反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.027

文献信息

• Asymmetric synthesis of bicyclo[n.1.0]alkanes by the enantioselective 1,3-CH insertion reaction of chiral magnesium carbenoids
  作者：Tsuyoshi Satoh、Takayuki Kuramoto、Shingo Ogata、Hiroyuki Watanabe、Takahito Saitou、Makoto Tadokoro

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.027

  日期：2010.1

  Treatment of enantiomerically pure 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides, derived from cyclic ketones and (R)-chloromethyl p-tolyl sulfoxide, with the lithium enolate of tert-butyl carboxylates gave adducts in quantitative yields as single diastereomers. The adducts were treated with i-PrMgCl in toluene to afford optically active bicyclo[n.1.0]alkanes bearing a tert-butyl carboxylate moiety in up to 99% enantiomeric

  用叔丁基羧酸盐的烯醇锂处理由环状酮和（R）-氯甲基对甲苯基亚砜衍生的对映体纯的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜，以定量收率得到加合物，作为单一的非对映异构体。该加合物用处理我在甲苯-PrMgCl，得到光学活性的双环[ Ñ .1.0]烷烃带有叔丁基羧酸酯部分在高达99％的对映体过量通过生成的手性镁的对映选择性1,3-插入CH反应类胡萝卜素。这是类胡萝卜素镁的对映选择性1,3-CH插入反应的第一个例子。