((1R,2S,5R)-2,5-Dihydroxy-cyclopent-3-enyl)-(3-hydroxy-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 209680-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((1R,2S,5R)-2,5-Dihydroxy-cyclopent-3-enyl)-(3-hydroxy-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 209680-05-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: ZMCRBJZAJSLRNN-URLYPYJESA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2S,5R)-2,5-Dihydroxy-cyclopent-3-enyl)-(3-hydroxy-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 以86%的产率得到((1R,2S,3S,4R,5S)-2,4-Dihydroxy-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl)-(3-hydroxy-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-烷基吡啶鎓盐中的氨基环戊糖醇：光化学方法

  摘要：

  N-烷基吡啶鎓卤化物9a - e在碱性H 2 O中的光解得到6-氮杂双环[3.1.0]己烯醇衍生物10a - e。发现具有醚，乙缩醛和醇功能的N-取代基不会对光化学反应过程产生不利影响。N-（3-羟丙基）衍生物10d的游离OH基通过苯甲酰化保护。随后的二苯甲酸酯14在与MeSH / BF 3反应时经历了氮丙啶环的立体控制开环，从而得到硫醚15。用苯甲酸在CHCI 3中，10d得到4-羟基-5-氨基环戊-2-烯基苯甲酸酯11。的内消旋-2-氨基环戊-4-烯-1,3-二醇12通过水解而获得的11。与Boc 2 O和NaI反应后，氮丙啶环14转化为双环化合物17。水解17提供反式-1,3-二醇18，即12的差向异构体。Boc保护的12的面选择性二羟基化产生了内消旋-氨基环戊netetrol 23，其特征在于过乙酰化。的二羟基化15提供的外消旋类似物的epi -mannostatin A（26）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810523
• 作为产物：
  描述：

  6-(3-hydroxypropyl)-6-azabicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 ((1R,2S,5R)-2,5-Dihydroxy-cyclopent-3-enyl)-(3-hydroxy-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-烷基吡啶鎓盐中的氨基环戊糖醇：光化学方法

  摘要：

  N-烷基吡啶鎓卤化物9a - e在碱性H 2 O中的光解得到6-氮杂双环[3.1.0]己烯醇衍生物10a - e。发现具有醚，乙缩醛和醇功能的N-取代基不会对光化学反应过程产生不利影响。N-（3-羟丙基）衍生物10d的游离OH基通过苯甲酰化保护。随后的二苯甲酸酯14在与MeSH / BF 3反应时经历了氮丙啶环的立体控制开环，从而得到硫醚15。用苯甲酸在CHCI 3中，10d得到4-羟基-5-氨基环戊-2-烯基苯甲酸酯11。的内消旋-2-氨基环戊-4-烯-1,3-二醇12通过水解而获得的11。与Boc 2 O和NaI反应后，氮丙啶环14转化为双环化合物17。水解17提供反式-1,3-二醇18，即12的差向异构体。Boc保护的12的面选择性二羟基化产生了内消旋-氨基环戊netetrol 23，其特征在于过乙酰化。的二羟基化15提供的外消旋类似物的epi -mannostatin A（26）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810523