(3aR,4R,8S,17aS,E)-11-hydroxy-13-methoxy-4-(methoxymethoxy)-2,2,8-trimethyl-5,6,7,8,17,17a-hexahydro-3aH-benzo[c][1,3]dioxolo-[4,5-h][1]oxacyclotetradecin-10(4H)-one | 1628535-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3aR,4R,8S,17aS,E)-11-hydroxy-13-methoxy-4-(methoxymethoxy)-2,2,8-trimethyl-5,6,7,8,17,17a-hexahydro-3aH-benzo[c][1,3]dioxolo-[4,5-h][1]oxacyclotetradecin-10(4H)-one
• 英文别名: (3aR,4R,8S,17aS,E)-11-hydroxy-13-methoxy-4-(methoxymethoxy)-2,2,8-trimethyl-5,6,7,8,17,17a-hexahydro-3aH-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-h][1]oxacyclotetradecin-10(4H)-one
• CAS: 1628535-52-3
• 化学式: C₂₄H₃₄O₈
• 分子量: 450.529
• InChiKey: SFJPDDDBPJYZHZ-PIAFYVPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,8S,17aS,E)-11-hydroxy-13-methoxy-4-(methoxymethoxy)-2,2,8-trimethyl-5,6,7,8,17,17a-hexahydro-3aH-benzo[c][1,3]dioxolo-[4,5-h][1]oxacyclotetradecin-10(4H)-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到paecilomycin E
  参考文献：
  名称：

  通过保护基团定向的非对映选择性分子间 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应立体选择性地合成拟青霉素 E 和 F

  摘要：

  描述了一种有效而简洁的方法来进行 paecilomycins E (1) 和 F (2) 的全合成。保护基团导向的分子间非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应、Julia-Kocienski 烯化、Sharpless 不对称二羟基化和 De Brabander 的内酯化方案被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402133
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (3aR,4R,8S,17aS,E)-11-hydroxy-13-methoxy-4-(methoxymethoxy)-2,2,8-trimethyl-5,6,7,8,17,17a-hexahydro-3aH-benzo[c][1,3]dioxolo-[4,5-h][1]oxacyclotetradecin-10(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  拟青霉素 E 和 F 及其两个同系物 Cochliomycin C 和 6-epi-Cochliomycin C 的立体选择性全合成

  摘要：

  摘要描述了一种高效、简洁的方法来全合成拟青霉素 E (1) 和 F (2)、Cochliomycin C (4) 和 6-epi-Cochliomycin C (3)。该合成涉及合成拟青霉素 E 和 F 并进一步转化为 Cochliomycin C 和 6-epi-Cochliomycin C 的新途径。烯烃复分解和碱促进大环内酯化是关键反应，然后氯化以达到目标 Cochliomycin C 和 6-epi -Cochliomycin C. 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1472282