merocyanine | 391902-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: merocyanine
• 英文别名: 6-[2-(3,3-Dimethyl-1-propylindol-2-ylidene)ethylidene]-4-nitrocyclohexa-2,4-dien-1-one；6-[2-(3,3-dimethyl-1-propylindol-2-ylidene)ethylidene]-4-nitrocyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 391902-80-0
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: UGEDPPOGVQTSBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  merocyanine 在 β-NaYF4:Nd³⁺/Yb³⁺/Tm³⁺(at)NaYF₄:Nd³⁺(at)NaYF₄(at):NaYF₄:Yb³⁺/Er³⁺upconversion nanoparticles 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1',3'-dihydro-1'-(n-propyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro-[2H-13-benzopyran-2,2'-(2H)-indoline]
  参考文献：
  名称：

  使用双 NIR 激发控制双向光开关的具有正交发射的上转换纳米粒子

  摘要：

  开发多色上转换纳米粒子 (UCNP)，能够响应外部刺激在紫外至可见光范围内调节其发射波长，可为高分辨率生物成像、多色条形码和驱动多种重要光化学反应的应用提供更多动态平台，例如作为光切换。在这里，我们合理设计了单晶核壳结构的 UCNP，能够响应 808 和 980 nm 的两种不同的 NIR 激发，发出正交的紫外和可见光发射。这种 UCNPs 的正交激发-发射特性，以及它们利用低功率激发的能力，减弱了激光的任何局部加热，赋予了 UCNPs 在材料和生物环境中的巨大应用潜力。作为概念证明，

  DOI：

  10.1002/anie.201408219
• 作为产物：
  描述：

  1',3'-dihydro-1'-(n-propyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro-[2H-13-benzopyran-2,2'-(2H)-indoline] 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 merocyanine
  参考文献：
  名称：

  Transmission Spectroscopy and Kinetics in Crystalline Solids Using Aqueous Nanocrystalline Suspensions: The Spiropyran-Merocyanine Photochromic System

  摘要：

  在 298 K 的乙腈和纳米晶体悬浮液中，对具有不同 N-烷基的五种光致变色螺环丙烷（SP1-SP5）的溶液和固态热衰减动力学进行了比较。我们使用透射紫外可见光谱法测量了美拉西氨酸（MC）在 550 纳米波长处的吸光度随时间的变化。我们发现，与在溶液中测量到的较快的单指数衰减相比，固态下的热衰减动力学较慢，且遵循双指数衰减。我们观察到，在溶液中测得的动力学范围相差 13 倍，而在固态中的衰变动力学范围约为 150 倍，这表明晶体堆积的影响远远大于 N-烷基取代的影响。对溶液中经过辐照的 SP1 样品进行荧光分析，可以确定 MC 物种的形成及其随后的衰减。相比之下，对纳米晶体悬浮液的类似分析显示出与自淬相一致的随时间变化的变化。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.6b01476

文献信息

• An Upconversion Nanoparticle with Orthogonal Emissions Using Dual NIR Excitations for Controlled Two-Way Photoswitching
  作者：Jinping Lai、Yixiao Zhang、Nicholas Pasquale、Ki-Bum Lee

  DOI：10.1002/anie.201408219

  日期：2014.12.22

  of orthogonal UV and visible emissions in response to two distinct NIR excitations at 808 and 980 nm. The orthogonal excitation–emission properties of such UCNPs, as well as their ability to utilize low‐power excitation, which attenuates any local heating from the lasers, endows the UCNPs with great potential for applications in materials and biological settings. As a proof of concept, the use of this

  开发多色上转换纳米粒子 (UCNP)，能够响应外部刺激在紫外至可见光范围内调节其发射波长，可为高分辨率生物成像、多色条形码和驱动多种重要光化学反应的应用提供更多动态平台，例如作为光切换。在这里，我们合理设计了单晶核壳结构的 UCNP，能够响应 808 和 980 nm 的两种不同的 NIR 激发，发出正交的紫外和可见光发射。这种 UCNPs 的正交激发-发射特性，以及它们利用低功率激发的能力，减弱了激光的任何局部加热，赋予了 UCNPs 在材料和生物环境中的巨大应用潜力。作为概念证明，
• Nondestructive information reading method
  作者：K. G. Dzhaparidze、L. V. Devadze、D. P. Maisuradze、N. O. Sepashvili

  DOI：10.1134/s0018143909070029

  日期：2009.12

  Degradation of a photochromic material upon multiply repeated recording and partial erasure during readout of information limit the potential use of spiropyrans as switchers and memory recording/storage media in molecular computers. The recording process is the transition from the first to the second thermodynamically stable state.[GRAPHICS].
• ——
  作者：Oded Godsi、Uri Peskin、Moshe Kapon、Ezra Natan、Yoav Eichen

  DOI：10.1039/b102121b

  日期：2001.10.11

  The dynamics of decay of the photoproducts of the two non equivalent molecules of N-(n-propyl) nitrospiropyrane double dagger in the crystalline state is significantly different due to the effect of the specific site where each of the molecules is located in the crystal latice.
• Transmission Spectroscopy and Kinetics in Crystalline Solids Using Aqueous Nanocrystalline Suspensions: The Spiropyran-Merocyanine Photochromic System
  作者：Vanessa M. Breslin、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b01476

  日期：2017.2.1

  A comparison of the solution and solid state thermal decay kinetics of five photochromic spiropyrans with different N-alkyl groups (SP1–SP5) was carried out in acetonitrile and nanocrystalline suspensions at 298 K. The change in absorbance at ca. 550 nm was measured as a function of time for the merocyanine (MC) using transmission UV–vis spectroscopy. We found that the thermal decay kinetics are slower and follow a biexponential decay in the solid state compared to a faster, monoexponential decay that was measured in solution. We observed that, while the kinetic range measured in solution varies by a factor of 13, the decay kinetics in the solid state cover a range of ca. 150, indicating that crystal packing has an influence much greater than that of the effects of N-alkyl substitution. A fluorescence analysis of irradiated samples of SP1 in solution could be used to determine the formation of the MC species and its subsequent decay. By contrast, a similar analysis of nanocrystalline suspensions displayed changes as a function of time that are consistent with self-quenching.

  在 298 K 的乙腈和纳米晶体悬浮液中，对具有不同 N-烷基的五种光致变色螺环丙烷（SP1-SP5）的溶液和固态热衰减动力学进行了比较。我们使用透射紫外可见光谱法测量了美拉西氨酸（MC）在 550 纳米波长处的吸光度随时间的变化。我们发现，与在溶液中测量到的较快的单指数衰减相比，固态下的热衰减动力学较慢，且遵循双指数衰减。我们观察到，在溶液中测得的动力学范围相差 13 倍，而在固态中的衰变动力学范围约为 150 倍，这表明晶体堆积的影响远远大于 N-烷基取代的影响。对溶液中经过辐照的 SP1 样品进行荧光分析，可以确定 MC 物种的形成及其随后的衰减。相比之下，对纳米晶体悬浮液的类似分析显示出与自淬相一致的随时间变化的变化。