2,2-dioxo-3-phenyl-7-trifluoromethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole | 1207272-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,2-dioxo-3-phenyl-7-trifluoromethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole
• 英文别名: (3R)-3-phenyl-7-(trifluoromethyl)-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole 2,2-dioxide
• CAS: 1207272-72-7
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₂S
• 分子量: 301.289
• InChiKey: GYBPCUSNMLBKCZ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dioxo-3-phenyl-7-trifluoromethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole 以 三氯苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以64%的产率得到2-styryl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基氮杂富烯鎓甲基化物的环加成：新的三氟甲基吡咯环化衍生物的合成

  摘要：

  探索了三氟甲基氮杂富烯鎓甲基化物的化学方法，从而为三氟甲基吡咯环化系统提供了一条新途径。据报道，氮杂富硒鎓盐起着1,3-偶极子作用的第一个证据。这些与甲基氮杂富烯鎓的甲基化物在与强电子缺乏的偶极亲和剂的反应中显示出位点选择性，从而仅导致1,3-环加合物。在具有较少活化的双亲性的环加成反应中，还形成了由[8π+2π]环加成反应形成的1,7-环加合物。FMO对环加成反应的分析使所观察到的选择性合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.033
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-phenyl-7-trifluoromethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole 在 sodium tungstate 、 苯膦酸 、 双氧水 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到2,2-dioxo-3-phenyl-7-trifluoromethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基氮杂富烯鎓甲基化物的环加成：新的三氟甲基吡咯环化衍生物的合成

  摘要：

  探索了三氟甲基氮杂富烯鎓甲基化物的化学方法，从而为三氟甲基吡咯环化系统提供了一条新途径。据报道，氮杂富硒鎓盐起着1,3-偶极子作用的第一个证据。这些与甲基氮杂富烯鎓的甲基化物在与强电子缺乏的偶极亲和剂的反应中显示出位点选择性，从而仅导致1,3-环加合物。在具有较少活化的双亲性的环加成反应中，还形成了由[8π+2π]环加成反应形成的1,7-环加合物。FMO对环加成反应的分析使所观察到的选择性合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.033

文献信息

• Cycloaddition of trifluoromethyl azafulvenium methides: synthesis of new trifluoromethylpyrrole-annulated derivatives
  作者：Cláudio M. Nunes、Manuela Ramos Silva、Ana Matos Beja、Rui Fausto、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.033

  日期：2010.1

  azafulvenium methides acting as 1,3-dipoles is reported. These azafulvenium methides showed site selectivity in the reaction with strong electron-deficient dipolarophiles leading exclusively to 1,3-cycloadducts. In the cycloaddition with less-activated dipolarophiles 1,7-cycloadducts resulting from [8π+2π] cycloaddition are also formed. FMO analysis of the cycloaddition reactions allowed the rationalization

  探索了三氟甲基氮杂富烯鎓甲基化物的化学方法，从而为三氟甲基吡咯环化系统提供了一条新途径。据报道，氮杂富硒鎓盐起着1,3-偶极子作用的第一个证据。这些与甲基氮杂富烯鎓的甲基化物在与强电子缺乏的偶极亲和剂的反应中显示出位点选择性，从而仅导致1,3-环加合物。在具有较少活化的双亲性的环加成反应中，还形成了由[8π+2π]环加成反应形成的1,7-环加合物。FMO对环加成反应的分析使所观察到的选择性合理化。