3-[3-Amino-1-[1-(4-methoxyphenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]isoindol-1-yl]-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,5-dione | 1207507-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-[3-Amino-1-[1-(4-methoxyphenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]isoindol-1-yl]-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-[3-amino-1-[1-(4-methoxyphenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]isoindol-1-yl]-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1207507-62-7
• 化学式: C₃₀H₂₆N₄O₆
• 分子量: 538.56
• InChiKey: DFDXHTDNSWVVRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 、 1-amino-3H-isoindole hydrobromide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到3-[3-Amino-1-[1-(4-methoxyphenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]isoindol-1-yl]-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Curtin–Hammett原理起作用：环加成反应中的1-氨基-3 H-异吲哚

  摘要：

  基于1-氨基异吲哚的光谱研究，我们观察到在溶液中异吲哚烯互变异构体占主导。尽管有这个事实，但考虑到科廷-哈默特原理，我们对1-氨基异吲哚作为简单的异吲哚啉形式的典型代表的狄尔斯-阿尔德反应进行了首次研究。我们研究了1-氨基异吲哚与马来酰亚胺衍生物的相互作用，并证明了产物是按1：2组成重新排列的加合物。我们提出了一种重排机制，检测并鉴定了同时含有内-和外-加合物的中间Diels-Alder产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.031

文献信息

• The Curtin–Hammett principle in action: 1-amino-3H-isoindole in cycloaddition reactions
  作者：Igor V. Levkov、Oleksandr V. Turov、Oleg V. Shishkin、Svetlana V. Shishkina、Zoia V. Voitenko

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.031

  日期：2010.1

  study of the Diels–Alder reaction for 1-aminoisoindole as a typical representative of simple isoindoles in isoindoline form. We have studied the interaction of 1-aminoisoindole with maleimide derivates and demonstrated that the products are rearranged 1:2 composition adducts. We have proposed a rearrangement mechanism, detected and identified the intermediate Diels–Alder products containing both endo-

  基于1-氨基异吲哚的光谱研究，我们观察到在溶液中异吲哚烯互变异构体占主导。尽管有这个事实，但考虑到科廷-哈默特原理，我们对1-氨基异吲哚作为简单的异吲哚啉形式的典型代表的狄尔斯-阿尔德反应进行了首次研究。我们研究了1-氨基异吲哚与马来酰亚胺衍生物的相互作用，并证明了产物是按1：2组成重新排列的加合物。我们提出了一种重排机制，检测并鉴定了同时含有内-和外-加合物的中间Diels-Alder产品。