1-fluoro-3-[(E)-2-phenylselanylethenyl]benzene | 1207252-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-3-[(E)-2-phenylselanylethenyl]benzene
• CAS: 1207252-89-8
• 化学式: C₁₄H₁₁FSe
• 分子量: 277.2
• InChiKey: FRFSMTQSHKJIGN-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-fluoro-3-(2-iodovinyl)benzene 、 二苯基二硒醚 在 lanthanum(III) oxide 、 四甲基乙二胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以83%的产率得到1-fluoro-3-[(E)-2-phenylselanylethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  镧催化的乙烯基硫化物和硒化物的立体选择性合成

  摘要：

  据报道，在无水DMSO和KOH中，氧化镧/ TMEDA催化卤代乙烯与硫醇/二苯基二硒化物的交叉偶联。利用该方案，以优异的产率合成了各种乙烯基硫化物和硒化物，并保留了立体化学。该催化剂是可回收的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.004

文献信息

• Lanthanum-catalyzed stereoselective synthesis of vinyl sulfides and selenides
  作者：V. Prakash Reddy、K. Swapna、A. Vijay Kumar、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.004

  日期：2010.1

  oxide/TMEDA-catalyzed cross-coupling of vinyl halides with thiols/diphenyl diselenide in anhydrous DMSO and KOH is reported. Utilizing this protocol various vinyl sulfides and selenides were synthesized in excellent yields with retention of the stereochemistry. The catalyst was recyclable.

  据报道，在无水DMSO和KOH中，氧化镧/ TMEDA催化卤代乙烯与硫醇/二苯基二硒化物的交叉偶联。利用该方案，以优异的产率合成了各种乙烯基硫化物和硒化物，并保留了立体化学。该催化剂是可回收的。
• Copper-catalyzed Stereoselective Synthesis of Vinyl Selenides under Ligand-free Conditions
  作者：Vutukuri Prakash Reddy、Akkilagunta Vijay Kumar、Kakulapati Rama Rao

  DOI：10.1246/cl.2010.212

  日期：2010.3.5

  A mild and efficient protocol for the stereoselective synthesis of vinyl selenides catalyzed by CuO nanoparticles as recyclable catalyst under ligand-free conditions is reported. This methodology results in the synthesis of a variety of vinyl selenides in excellent yields with retention of stereochemistry.

  报道了一种在无配体条件下由 CuO 纳米粒子作为可回收催化剂催化立体选择性合成乙烯基硒化物的温和有效的方案。这种方法导致以极好的收率合成各种乙烯基硒化物，同时保留了立体化学。