2-fluoro-5-[2-(4-methoxyphenyl)-3-(6-methoxypyridin-3-yl)pyridin-4-yl]pyridine | 1206906-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-5-[2-(4-methoxyphenyl)-3-(6-methoxypyridin-3-yl)pyridin-4-yl]pyridine
• 英文别名: 4-(6-Fluoropyridin-3-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-(6-methoxypyridin-3-yl)pyridine；4-(6-fluoropyridin-3-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-(6-methoxypyridin-3-yl)pyridine
• CAS: 1206906-12-8
• 化学式: C₂₃H₁₈FN₃O₂
• 分子量: 387.413
• InChiKey: CGFAKKNNMLTZQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[2-chloro-3-(6-methoxypyridin-3-yl)pyridin-4-yl]-2-fluoropyridine 、 4-甲氧基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以30%的产率得到2-fluoro-5-[2-(4-methoxyphenyl)-3-(6-methoxypyridin-3-yl)pyridin-4-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-氯-3,4-二碘吡啶的迭代和区域选择性交叉偶联导致2,3,4-三杂芳基吡啶

  摘要：

  通过定向邻位金属化（D oM）/ Halogen Dance（HD）机制，产率为26–28％。通过使用各种官能化的杂芳基和芳基硼酸进行顺序的，迭代的Suzuki-Miyaura交叉偶联，已经获得了一系列合成上可行的新型2,3,4-三杂芳基吡啶骨架，包括空间受阻的衍生物。还报道了2-氯-4-杂芳基-3-碘吡啶和2-氯-3,4-二杂芳基吡啶。通过两步Sonogashira / Suzuki-Miyaura反应序列由2-氯-3,4-二碘吡啶和苯基乙炔合成5- [3,4-双（2-苯基乙炔基）吡啶-2-基] -2-氟吡啶6-氟吡啶-3--3-基硼酸的总收率达到48％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.066

文献信息

• Iterative and regioselective cross-couplings of 2-chloro-3,4-diiodopyridine leading to 2,3,4-triheteroarylpyridines
  作者：Laura M. Daykin、Jamie S. Siddle、Adrian L. Ankers、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.066

  日期：2010.1

  A one-pot synthesis of 2-chloro-3,4-diiodopyridine from 2-chloropyridine is described via a Directed ortho Metallation (DoM)/Halogen Dance (HD) mechanism in 26–28% yields. By performing sequential, iterative Suzuki–Miyaura cross-couplings using a variety of functionalised heteroaryl and arylboronic acids, a series of novel 2,3,4-triheteroarylpyridine scaffolds have been accessed in synthetically viable

  通过定向邻位金属化（D oM）/ Halogen Dance（HD）机制，产率为26–28％。通过使用各种官能化的杂芳基和芳基硼酸进行顺序的，迭代的Suzuki-Miyaura交叉偶联，已经获得了一系列合成上可行的新型2,3,4-三杂芳基吡啶骨架，包括空间受阻的衍生物。还报道了2-氯-4-杂芳基-3-碘吡啶和2-氯-3,4-二杂芳基吡啶。通过两步Sonogashira / Suzuki-Miyaura反应序列由2-氯-3,4-二碘吡啶和苯基乙炔合成5- [3,4-双（2-苯基乙炔基）吡啶-2-基] -2-氟吡啶6-氟吡啶-3--3-基硼酸的总收率达到48％。