(E)-1-fluoro-3-(2-iodovinyl)benzene | 1207252-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-fluoro-3-(2-iodovinyl)benzene
• 英文别名: 1-fluoro-3-[(E)-2-iodoethenyl]benzene
• CAS: 1207252-84-3
• 化学式: C₈H₆FI
• 分子量: 248.039
• InChiKey: CYHWMXGQHRUCOK-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium trifluoro(phenethyl)borate 、 (E)-1-fluoro-3-(2-iodovinyl)benzene 在 chloro[di(1-adamantyl)-2-dimethylaminophenylphosphine]gold(I) 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以65 %的产率得到(E)-1-fluoro-3-(4-phenylbut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金催化的 C(sp3)–C(sp2) Suzuki–Miyaura 偶联反应

  摘要：

  开发了一种由配体支持的 Au(I)/Au(III) 氧化还原催化促进的金催化 C(sp 3 )–C(sp 2 ) Suzuki-Miyaura 偶联反应。烷基有机金属的交叉偶联首先在金化学的氧化还原催化循环中实现，无需使用外部氧化剂。这种金催化的 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 偶联反应允许各种烷基链和有用的三氟硼酸甲酯在非常温和的条件下与芳基和乙烯基碘化物反应，这为具有挑战性的与烷基的偶联提供了一种新的反应模式有机金属化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00755
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯乙烯 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 乙烯基三甲基硅烷 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到(E)-1-fluoro-3-(2-iodovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金催化的 C(sp3)–C(sp2) Suzuki–Miyaura 偶联反应

  摘要：

  开发了一种由配体支持的 Au(I)/Au(III) 氧化还原催化促进的金催化 C(sp 3 )–C(sp 2 ) Suzuki-Miyaura 偶联反应。烷基有机金属的交叉偶联首先在金化学的氧化还原催化循环中实现，无需使用外部氧化剂。这种金催化的 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 偶联反应允许各种烷基链和有用的三氟硼酸甲酯在非常温和的条件下与芳基和乙烯基碘化物反应，这为具有挑战性的与烷基的偶联提供了一种新的反应模式有机金属化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00755

文献信息

• Lanthanum-catalyzed stereoselective synthesis of vinyl sulfides and selenides
  作者：V. Prakash Reddy、K. Swapna、A. Vijay Kumar、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.004

  日期：2010.1

  oxide/TMEDA-catalyzed cross-coupling of vinyl halides with thiols/diphenyl diselenide in anhydrous DMSO and KOH is reported. Utilizing this protocol various vinyl sulfides and selenides were synthesized in excellent yields with retention of the stereochemistry. The catalyst was recyclable.

  据报道，在无水DMSO和KOH中，氧化镧/ TMEDA催化卤代乙烯与硫醇/二苯基二硒化物的交叉偶联。利用该方案，以优异的产率合成了各种乙烯基硫化物和硒化物，并保留了立体化学。该催化剂是可回收的。
• Stereospecific Iron-Catalyzed Carbon (sp²)–Carbon (sp²) Cross-Coupling of Aryllithium with Vinyl Halides
  作者：Peng Chen、Zhi-Yong Wang、Xiao-Shui Peng、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01318

  日期：2021.6.4

  We present herein an efficient synthetic protocol involving iron-catalyzed cross-coupling of organolithium compounds with vinyl halides as key coupling partners. More than 30 examples were obtained with moderate to good yields and high stereoselectivities. The practicality of this method is evidenced by a gram-scale synthesis. In addition, a preliminary mechanistic investigation was also performed

  我们在此提出了一种有效的合成方案，涉及有机锂化合物与乙烯基卤化物作为关键偶联伙伴的铁催化交叉偶联。获得了 30 多个具有中等至良好产率和高立体选择性的实例。克级合成证明了该方法的实用性。此外，还进行了初步的机械调查。
• Copper-catalyzed Stereoselective Synthesis of Vinyl Selenides under Ligand-free Conditions
  作者：Vutukuri Prakash Reddy、Akkilagunta Vijay Kumar、Kakulapati Rama Rao

  DOI：10.1246/cl.2010.212

  日期：2010.3.5

  A mild and efficient protocol for the stereoselective synthesis of vinyl selenides catalyzed by CuO nanoparticles as recyclable catalyst under ligand-free conditions is reported. This methodology results in the synthesis of a variety of vinyl selenides in excellent yields with retention of stereochemistry.

  报道了一种在无配体条件下由 CuO 纳米粒子作为可回收催化剂催化立体选择性合成乙烯基硒化物的温和有效的方案。这种方法导致以极好的收率合成各种乙烯基硒化物，同时保留了立体化学。
• Palladium-Catalyzed Fluorosulfonylvinylation of Organic Iodides
  作者：Gao-Feng Zha、Qinheng Zheng、Jing Leng、Peng Wu、Hua-Li Qin、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1002/anie.201701162

  日期：2017.4.18

  A palladium‐catalyzed fluorosulfonylvinylation reaction of organic iodides is described. Catalytic Pd(OAc)2 with a stoichiometric amount of silver(I) trifluoroacetate enables the coupling process between either an (hetero)aryl or alkenyl iodide with ethenesulfonyl fluoride (ESF). The method is demonstrated in the successful syntheses of eighty‐eight otherwise difficult to access compounds, in up to

  描述了钯催化的有机碘的氟磺酰基乙烯基化反应。具有化学计量的三氟乙酸银（I）的催化Pd（OAc）2使（杂）芳基或烯基碘化物与乙磺酰氟（ESF）之间的偶联过程成为可能。该方法已成功合成了88种原本难以接近的化合物，收率高达99％，其中包括前所未有的2-杂芳基磺酰氟和1,3-二烯基磺酰氟。
• Cyclic Vinyl(aryl)iodonium Salts: Synthesis and Reactivity
  作者：Konrad Kepski、Craig R. Rice、Wesley J. Moran

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02540

  日期：2019.9.6

  A convenient, highly regioselective synthesis of five-membered cyclic vinyl(aryl)iodonium salts directly from β-iodostyrenes is presented. An X-ray crystal structure confirms the identity of these heterocycles. These λ3-iodanes can be converted rapidly into functionalized arylacetylenes by treatment with mild base or undergo SNV reactions with nonbasic nucleophiles.

  提出了一种直接从β-碘苯乙烯中方便地，高度区域选择性地合成五元环乙烯基（芳基）碘鎓盐的方法。X射线晶体结构证实了这些杂环的身份。通过用温和的碱处理，这些λ3-碘化物可以迅速转化为官能化的芳基乙炔，或与非碱性亲核试剂进行SNV反应。