(2,3,4-tri-O-acetyl-6,7-O-carbonyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-2,4,6,7-tetra-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranose trichloroacetimidate | 258335-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,3,4-tri-O-acetyl-6,7-O-carbonyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-2,4,6,7-tetra-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranose trichloroacetimidate
• CAS: 258335-94-3
• 化学式: C₃₁H₃₈Cl₃NO₂₁
• 分子量: 866.996
• InChiKey: CWJSXBXVYPDLLF-WSLOULDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  280.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4-tri-O-acetyl-6,7-O-carbonyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-2,4,6,7-tetra-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranose trichloroacetimidate 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 allyl (2,3,4-tri-O-acetyl-6,7-O-carbonyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-2,4,6,7-tetra-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有7-O-氨基甲酰基-1-甘油-α-d-甘露聚糖-七吡喃糖基残基的铜绿假单胞菌脂多糖核心抗原的合成

  摘要：

  单糖烯丙基7-O-氨基甲酰基-L-甘油-α-D-甘露聚糖-七吡喃糖苷，还原性二糖7-O-氨基甲酰基-L-甘油-α-D-甘露糖-庚醛糖基-（1-> 3）- L-甘油-D-甘露庚糖和二糖烯丙基7-O-氨基甲酰基-L-甘油-α-D-甘露聚糖-吡喃糖基-（1-> 3）-L-甘油-β-和α-D-甘露庚基吡喃糖苷的制备得率很高。通过NH 3 -NH 4 HCO 3处理6，7-O-碳酸酯基团区域选择性地引入7-O-氨基甲酰基取代基。糖基化步骤使用Me3SiOTf或BF3进行。Et2O促进了烯丙醇分别与三氯乙酰亚胺酸酯或氟化物糖基供体的偶联。使去保护的烯丙基糖苷与半胱胺反应，得到间隔物糖苷，其随后与牛血清白蛋白连接。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00059-2
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4-tri-O-acetyl-6,7-O-carbonyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-1,2,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-D-manno-heptopyranose 在 乙酸肼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2,3,4-tri-O-acetyl-6,7-O-carbonyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-2,4,6,7-tetra-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranose trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  含有7-O-氨基甲酰基-1-甘油-α-d-甘露聚糖-七吡喃糖基残基的铜绿假单胞菌脂多糖核心抗原的合成

  摘要：

  单糖烯丙基7-O-氨基甲酰基-L-甘油-α-D-甘露聚糖-七吡喃糖苷，还原性二糖7-O-氨基甲酰基-L-甘油-α-D-甘露糖-庚醛糖基-（1-> 3）- L-甘油-D-甘露庚糖和二糖烯丙基7-O-氨基甲酰基-L-甘油-α-D-甘露聚糖-吡喃糖基-（1-> 3）-L-甘油-β-和α-D-甘露庚基吡喃糖苷的制备得率很高。通过NH 3 -NH 4 HCO 3处理6，7-O-碳酸酯基团区域选择性地引入7-O-氨基甲酰基取代基。糖基化步骤使用Me3SiOTf或BF3进行。Et2O促进了烯丙醇分别与三氯乙酰亚胺酸酯或氟化物糖基供体的偶联。使去保护的烯丙基糖苷与半胱胺反应，得到间隔物糖苷，其随后与牛血清白蛋白连接。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00059-2