N-benzyl-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzamide | 293744-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzamide
• 英文别名: N-benzyl-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzamide
• CAS: 293744-60-2
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: XRVHBUVMBFKDGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzamide 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(E)-2-benzyl-3-(4-methoxybenzylidene)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻（1-炔基）苯甲酰胺异环化反应中的产物选择性控制

  摘要：

  的选择性合成（ż） -或（Ë）-3-芳基/乙烯基/亚烷基-异吲哚酮，和由2-苯并吡喃衍生物Ö - （1-炔基）苯甲酰胺通过碱或银催化的适当选择的装置进行说明。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900668
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-benzyl-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  需氧条件下钯（II）催化邻炔基苯胺与邻炔基苯甲酰胺的环化交叉偶联

  摘要：

  生于夫妇：邻炔基苯胺（1）与邻炔基苯甲酰胺（2）的Pd（OAc）2催化反应提供了良好的产率至优异的环化交叉偶联产物3。在通过四取代的双键束缚的两个杂环的形成中创建了三个键。机理研究表明，该反应是由氨基palladpalation与随后的oxypalladation，N-去甲基化和还原消除反应引发的。

  DOI：

  10.1002/anie.201307738

文献信息

• A Highly Regio and Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-3-Aryl(alkyl)idene Isoindolin-1-ones via Palladium Catalyzed Annulation of Terminal Alkynes
  作者：M. Khan、Nitya Kundu

  DOI：10.1055/s-1997-1049

  日期：——

  o-Iodobenzamide or its N-substituted derivatives 4-10 and terminal alkynes 11-17 reacted in DMF in the presence of bis(triphenylphosphine)palladium(II)chloride, cuprous iodide and triethylamine leading to (Z)-3-arylidene isoindolin-1-ones (22, 24, 27 and 28) or o-alkynyl N-substituted benzamides (I). The latter could be cyclised with sodium in ethanol in a completely regio and stereoselective manner to (Z)-3-aryl(alkyl)idene isoindolin-1-ones 18-35.

  o-碘苯甲酰胺或其N-取代衍生物4-10与末端炔烃11-17在二甲基甲酰胺中，在双(三苯基膦)二氯化钯、碘化亚铜和三乙胺的存在下反应，得到（Z）-3-芳基亚甲基异吲哚啉-1-酮（22, 24, 27 和 28）或o-炔基N-取代苯甲酰胺（I）。后者可在乙醇中与钠完全区域和立体选择性环化为（Z）-3-芳基（烷基）亚甲基异吲哚啉-1-酮18-35。
• Base-Promoted 5-<i>exo</i>-<i>dig</i> Cyclization of <i>o</i>-Alkynylamides or 2-En-4-ynamides with CO₂ toward Fully Substituted Acrylates
  作者：Yu Sha、Junxue Bai、Miao Li、Wanxu Gao、Qi Yang、Jianwei Sun、Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02123

  日期：2022.8.12

  A base-promoted sequential cyclization and carboxylation of o-alkynylamides or 2-en-4-ynamides with CO2 has been achieved with high efficiency, stereoselectivity, and regioselectivity. This approach begins with 5-exo-dig cyclization followed by trapping the resulting vinyl anion with CO2 and MeI, which provides a convenient access to diverse cyclic and fully substituted acrylates with CO2 as the carboxylic

  已经以高效率、立体选择性和区域选择性实现了碱促进的邻炔酰胺或 2-en-4-炔酰胺与 CO 2的顺序环化和羧化。该方法从 5 - exo - dig环化开始，然后用 CO 2和 MeI 捕获所得的乙烯基阴离子，这为以 CO 2作为羧酸源的各种环状和完全取代的丙烯酸酯提供了方便的途径。
• 由二氧化碳制备官能团化2-(3-氧代异吲哚啉-1-亚基)乙酸甲酯的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN114507177A

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明涉及医药、有机化工及精细化工领域，具体涉及一种由二氧化碳制备官能团化2‑(3‑氧代异吲哚啉‑1‑亚基)乙酸甲酯的方法。以邻炔基酰胺和二氧化碳为原料，在碱促进下，N,N‑二甲基甲酰胺做溶剂，在60℃油浴锅中反应12小时，接着再加入碘甲烷继续反应1小时得到产物。反应后的产物经过简单后处理即可以高产率得到一系列官能团化2‑(3‑氧代异吲哚啉‑1‑亚基)乙酸甲酯化合物。含有不同取代基的邻炔基酰胺都可作为反应底物，得到相应的2‑(3‑氧代异吲哚啉‑1‑亚基)乙酸甲酯化合物。
• Palladium-Catalysed Heteroannulation with Terminal Alkynes: a Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of (Z)-3-Aryl(alkyl)idene Isoindolin-1-ones
  作者：Nitya G Kundu、M.Wahab Khan

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00359-8

  日期：2000.6

  A highly regio- and stereoselective method for the synthesis of (Z)-3-aryl(alkyl)idene isoindolin-1-ones through palladium-copper catalysis is described. 2-Iodobenzamide 1 and its substituted derivatives 2-10 were reacted with terminal alkynes 11-19 in the presence of (PPh3)(2)PdCl2, CuI, and Et3N in DMF mostly at 80 degrees C for 16 h to yield the 2-alkynyl substituted benzamides 20-38, 40-45, 77 which could then be cyclised with NaOEt in EtOH to the 3-aryl(alkyl)idene isoindolin-1-ones 46-49, 51, 53-55, 57, 59-71, 73 and 75. In certain cases, the isoindolin-1-ones 50, 52, 56 and 58 could be directly obtained by the palladium-catalysed reactions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Product Selectivity Control in the Heteroannulation of<i>o</i>-(1-Alkynyl)benzamides
  作者：Gabriele Bianchi、Marco Chiarini、Fabio Marinelli、Leucio Rossi、Antonio Arcadi

  DOI：10.1002/adsc.200900668

  日期：2010.1.4

  The selective synthesis of (Z)‐ or (E)‐3‐aryl/vinyl/alkylidene‐isoindolones, and 2‐benzopyran derivatives from o‐(1‐alkynyl)benzamides by means of a suitable choice of bases or silver catalysis is described.

  的选择性合成（ż） -或（Ë）-3-芳基/乙烯基/亚烷基-异吲哚酮，和由2-苯并吡喃衍生物Ö - （1-炔基）苯甲酰胺通过碱或银催化的适当选择的装置进行说明。